Annonacina

La annonacina es una sustancia química que se encuentra en algunas frutas de la familia Annonaceae (como la guanábana o la anona roja). Es un miembro de la clase de compuestos conocido como acetogeninas. Informes recientes han mostrado que el consumo regular en ratones (3.8 y 7.6 mg por kg por día por 28 días) causó lesiones cerebrales consistente con la enfermedad de Parkinson.^[2][3]

Fórmula molecular C₃₅H₆₄O₇

Número CAS 111035-65-5^[1]

ChEMBL CHEMBL67945

ChemSpider 314587

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Annonacina
Estructura de la annonacina.
Nombre IUPAC
(5S)-5-Methyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridecyl]-2-tetrahydrofuranyl] tridecyl]-5H-furan-2-one
General
Fórmula molecular	C35H64O7
Identificadores
Número CAS	111035-65-5[1]
ChEMBL	CHEMBL67945
ChemSpider	314587
PubChem	354398
UNII	40372ET6TM
InChI InChI=InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1 Key: XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
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Como otras acetogeninas, según un informe, la annonicina bloquea el complejo I, que es responsable de convertir NADH a NAD+, y crea la acumulación de un gradiente de protones a través de la membrana interna mitocondrial. Esta efectivamente desactiva la habilidad de una célula a generar ATP mediante una ruta oxidativa, por último, obligando a una célula en apoptosis o necrosis.^[4]