Astilbina
compuesto químico
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Astilbina es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Astilbina es el (2R-trans) isómero; neoisoastilbina es el (2S-cis) isómero e isoastilbina es el isómero (2R-cis).[3]
Neoastilbina
Neoisoastilbina
Taxifolin 3-O-rhamnosido
Taxifolin 3-rhamnosido
(2R-trans)-3-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-2-(3,4- dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one[1]
| Astilbina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Isoastilbina Neoastilbina Neoisoastilbina Taxifolin 3-O-rhamnosido Taxifolin 3-rhamnosido (2R-trans)-3-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-2-(3,4- dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one[1] | |
| Fórmula molecular | C21H22O11 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54141-72-9[2] | |
| ChEBI | 38200 | |
| ChEMBL | 486017 | |
| ChemSpider | 106533 | |
| PubChem | 119258 | |
| KEGG | C09803 | |
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O=C3c4c(O)cc(O)cc4O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H]3O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | color castaño[1] | |
| Masa molar | 450,39 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción natural
Astilbina se puede encontrar en la hierba de San Juan (Hypericum perforatum, Clusiaceae, subfamilia Hypericoideae, anteriormente Hypericaceae), en Dimorphandra mollis[4] (Fabaceae), en las hojas de Harungana madagascariensis (Hypericaceae),[5] en el rizoma de Astilbe thunbergii,[6] en la raíz de Astilbe odontophylla[7] (Saxifragaceae), en el rizoma Smilax glabra[8] (Chinaroot, Smilacaceae) y en la corteza Hymenaea martiana.[9]
- en los alimentos
Se puede aislarse a partir de té Kohki procesado a partir de Engelhardtia chrysolepis (huang-qui).[3] También está presente en ciertos vinos.[10]
Usos
Astilbina puede actuar como un insecticida contra Anticarsia gemmatalis y Spodoptera frugiperda.[4] Se muestra in vitro la actividad antibacteriana[5] y la actividad en la cicatrización de heridas de quemaduras.[6] La astilbina se utiliza en la medicina tradicional china.[7]
Compuestos relacionados
3'-O-Methylastilbin muestra una actividad inmunosupresora contra la dermatitis de contacto.[8]
