Butanotiol
compuesto químico
From Wikipedia, the free encyclopedia
Butanotiol, (1-butanotiol) también conocido como butil mercaptano, es un líquido volátil, claro o ligeramente amarillento con un olor fétido, extremadamente desagradable, comúnmente descrito como "olor mofeta ". De hecho, el butanotiol es estructuralmente similar a varios componentes principales del aerosol defensivo de una mofeta, pero en realidad no está presente en el aerosol.[2] El olor del butanotiol es tan intenso que la nariz humana puede detectarlo fácilmente en el aire a concentraciones tan bajas como 10 partes por mil millones, si bien el nivel umbral para 1-butanotiol se establece en 1.4 ppb (1,4 partes por mil millones).[3]
butil mercaptano n-butil mercaptano
n-butanotiol4H
9SH
| Butanotiol | ||
|---|---|---|
|
1-butanotiol | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Butano-1-tiol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
butil mercaptano n-butil mercaptano n-butanotiol | |
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular |
C 4H 9SH | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 109-79-5[1] | |
| Número RTECS | EK6300000 | |
| ChEBI | 177389 | |
| ChEMBL | CHEMBL3188256 | |
| ChemSpider | 7721 | |
| PubChem | 8012 | |
| UNII | 77OY909F30 | |
|
CCCCS
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillento | |
| Olor | Extremadamente desagradable. Putrefacto | |
| Densidad | 840 kg/m³; 0,84 g/cm³ | |
| Masa molar | 90,19 g/mol | |
| Punto de fusión | −115,8 °C (157 K) | |
| Punto de ebullición | 98,2 °C (371 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
  | |
| NFPA 704 |
3
2
0
| |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Química
El butanotiol se clasifica químicamente entre los tioles, que son compuestos orgánicos con fórmulas moleculares y fórmulas estructurales similares a los alcoholes, excepto que el grupo sulfhidrilo que contiene azufre (-SH) reemplaza en la molécula al grupo hidroxilo que contiene oxígeno (-OH). La fórmula molecular básica del butanotiol es C4H9SH, y su fórmula estructural es similar a la del alcohol n -butanol.
El butanotiol se prepara mediante la adición catalizada por radicales libres de sulfuro de hidrógeno al 1-buteno. Comercialmente, esto se realiza utilizando luz ultravioleta.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/719941d494d671974da368edc7f78703de59dbf9)
También es posible obtenerlo a partir de 1-bromobutano por reacción con el sulfuro ácido de sodio
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {NaHS} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {NaBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/96f49a1b3d304f29a4f24f945b080240596fe0c7)
El butanotiol es un tiol de bajo peso molecular y es altamente inflamable.
Usos
El butanotiol se usa como solvente industrial y como intermediario para los defoliantes de algodón.[4] A veces se utiliza en artículos de broma en las conocidas como bombas fétidas o "bombas malolientes" o en otros artículos similares.
Seguridad
El butanotiol es un compuesto químico muy nocivo y cáustico y en concentraciones suficientemente altas, produce graves efectos en la salud tanto en humanos como en animales, especialmente como resultado de una exposición prolongada. Concentraciones más altas pueden llevar a la pérdida del conocimiento y al coma después de una exposición prolongada. La inhalación de grandes concentraciones de vapor puede provocar síntomas como cefalea, mareos, cansancio, náuseas y vómitos. Los síntomas de una reacción alérgica pueden incluir erupción, picor, hinchazón, dificultad para respirar, sensación de hormigueo en las manos y los pies, mareos, aturdimiento, dolor de pecho, dolor muscular o enrojecimiento.[5][6] El contacto con la piel y las membranas mucosas provoca quemaduras y el contacto con los ojos puede provocar visión borrosa o ceguera completa.
Véase también
- terc- butiltiol ( terc-butil mercaptano)
