Catecol

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Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula molecular C6H6O2 
Número CAS 120-80-9[1]
Número RTECS UX1050000
Datos rápidos General, Otros nombres ...
 
Catecol

Fórmula del catecol.

Estructura tridimensional.
General
Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H6O2 
Identificadores
Número CAS 120-80-9[1]
Número RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChEMBL CHEMBL280998
ChemSpider 283
DrugBank DB02232
PubChem 289
UNII LF3AJ089DQ
KEGG C00090
Oc1c(O)cccc1
InChI=InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9.5 pKa
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Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Usos del Catecol

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.

Referencias

Enlaces externos

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