Chalcona
compuesto químico
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Chalcona o Calcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes, que se conocen colectivamente como chalconas o chalconoides. Benzilidenacetofenona es el miembro principal de la serie de chalconas. El nombre alternativo dado a chalcona son fenil estiril cetona, benzalacetofenona, β -fenilacrilofenona, ɣ-oxo-α,ɣ-difenil-α-propileno y α-fenil-β-benzoiletileno.
Chalkone
Benzylideneacetophenone
Phenyl styryl ketone
15H
12O
1
| Chalcona[1] | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,3-Difenil-2-propen-1-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Chalcone Chalkone Benzylideneacetophenone Phenyl styryl ketone | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 15H 12O 1 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 614-47-1[2] | |
| ChEBI | 27618 | |
| ChemSpider | 6921 | |
| PubChem | 637760 | |
| UNII | 5S5A2Q39HX | |
| KEGG | C01484 | |
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O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 208,26 g/mol | |
| Punto de fusión | 328 K (55 °C) | |
| Punto de ebullición | 618 K (345 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades químicas
Chalconas tienen dos máximos de absorción a 280 nm y 340 nm.[3]
Las reacciones químicas
- Síntesis
Las chalconas se pueden preparar por una condensación aldólica entre el benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.
Esta reacción se ha encontrado para trabajar sin ningún tipo de disolvente en absoluto - un estado sólido.[4] La reacción entre benzaldehıdos y las acetofenonas sustituidas se ha utilizado para demostrar la química verde en la educación química de pregrado.[5] En un estudio de investigación de la química verde de síntesis, las chalconas también se sintetizaron a partir de los mismos materiales de partida en agua a alta temperatura (200 a 350 °C).[6]
Alternativamente, las chalconas sustituidas fueron sintetizados por la condensación mediada por piperidina para evitar reacciones secundarias tales como múltiples condensaciones, polimerizaciones, y reordenamientos.[7]
Otra reacción
Un ejemplo es la reducción de carbonilo de chalcona por hidruro de tributilestaño:[8]
Una versión enantioselectiva de esta reacción también se ha desarrollado.[9]
