Cularina
compuesto químico
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La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).[2][3][4]
| Cularina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C20H23NO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 479-39-0[1] | |
| ChEBI | 3958 | |
| ChemSpider | 84967 | |
| PubChem | 94150 | |
| UNII | GHR9KA38RT | |
| KEGG | C09411 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales (Éter etílico o MeoH) | |
| Masa molar | 341,406 g/mol | |
| Punto de fusión | 115 °C (388 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Derivados
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N-óxido de cis-Cularina |  |
C20H23NO5 | 479-39-0 | 357.405 | Polvo amorfo; PF = 123 °C | Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)[5] | [α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH) |
| N-Metilcularina | Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos) | [C21H26NO4]+ | Yoduro: 38852-37-8 | Catión: 356.441 | Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C | Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae) | [α]D=+200( c, 0.42 en MeOH) |
| Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina) |  |
C19H21NO4 | 479-42-5 | 327.379 | Agujas PF = 101.5 °C | Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)[6] | [α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH) |
| Cularidina (O7-Desmetilcularina o Alcaloide F10) |  |
C19H21NO4 | 5140-50-1 | 327.379 | Agujas PF = 157 °C | Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)[7] | [α]D= +292(MeOH) |
| N-α-óxido de O7-Desmetilcularina |  |
C19H21NO5 | 122555-12-8 | 343.379 | Sólido amorfo PF = 259 °C | Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) | [α]D= +240(c,0.075 en MeOH) |
| Norcularidina (O7-Desmetil-N-desmetilcularina) |  |
C18H19NO4 | 89240-43-7 | 313.352 | Polvo amorfo | Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)[8] | [α]25D=+216(c,0.06 en MeOH) |
| Celtina(O12-Desmetilcularina) |  |
C19H21NO4; PM = ; CAS ; ; | 91106-26-2 | 327.379 | Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C | Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9] | [α]D=+181(c,0.08 en MeOH) |
| Eneafilina (O13-Desmetilcularina) |  |
C19H21NO4 | 104420-84-0 | 327.379 | Prismas (EtOH) PF = 206 °C | Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[10] | [α]25D=+256(c,0.8 en EtOH) |
| Celtisina (O7O12-Didesmetilcularina) |  |
C19H21NO4 | 91106-25-1 | 327.379 | Cristales (EtOH); PF = 159 °C | Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[9] | [α]D=+212(c,0.25 en MeOH) |
| Culacorina (Breoganina o O7,O13-Didesmetilcularina) |  |
C18H19NO4 | 16209-79-3 | 313.352 | Cristales (EtOH) PF = 249 °C | Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)[11] | [α]D=+278(c,0.057 en MeOH) |
| Limousamina (4R-Hidroxicularina) |  |
C19H21NO5 | 87853-59-6 | 343.379 | Cristales (EtOH) | Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)[12] | [α]25D=+185(c,0.074 en MeOH) |
