Delfinina
compuesto químico
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La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en los géneros de plantas de Delphinium ( espuela de caballero ) y Atragene, en la familia Ranunculaceae.[2] La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria - bajo el nombre stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy bien conocido para los piojos.[3] Está relacionado en estructura y tiene efectos similares a la aconitina, que actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje,[4] y que produce hipotensión, bradicardia y arritmia cardiaca. Estos efectos hacen que sea altamente venenoso ( DL50 1,5-3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles),[5] pero en dosis muy pequeñas aún tiene algunos usos en la medicina herbal.[6][7]
| Delfinina | ||
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| General | ||
| Otros nombres | 8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14-yl benzoato | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C33H45NO9 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 561-07-9[1] | |
| ChEBI | 4384 | |
| ChemSpider | 390329 | |
| PubChem | 441726 | |
| UNII | IN41I78D7R | |
| KEGG | C08677 | |
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CC(=O)O[C@]12C[C@@H]([C@]3(C[C@H]([C@@H]1[C@H]3OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@]56[C@H](CC[C@@]7([C@H]5[C@H]([C@H]2C6N(C7)C)OC)COC)OC)O)OC
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color sólido | |
| Masa molar | 599,712 g/mol | |
| Punto de fusión | 198 K (−75 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Aislamiento
Uno de los primeros informes de la aislamiento de la delfinina, de D. staphisagria , fue el de los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819.[8] Un informe menos antiguo y más accesible es el del químico USDA L.N. Markwood, que también examinó antes brevemente el trabajo de aislamiento.[9] Cabe destacar que estos principios de aislamientos se llevaron a cabo sin la ayuda de la cromatografía , ya que la delfinina cristaliza fácilmente a partir de un extracto de éter de petróleo después del ácido-base típico usado en los métodos de extracción tradicional de alcaloides de plantas.[10]
