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Donepezilo
compuesto químico
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El donepezilo, derivado de la piperidina, es un inhibidor específico y reversible de la acetilcolinesterasa que se utiliza para el tratamiento sintomático de la enfermedad de Alzheimer leve y moderada. Su efecto inhibe la hidrólisis de la acetilcolina, compensando de esta forma la pérdida de función de las neuronas colinérgicas que se da en esta enfermedad.[1][2] Aunque se ha demostrado en estudios clínicos científicos que utilizan varios métodos de medición que el efecto es estadísticamente significativo, pero es muy pequeño.[3] Su eficacia en el tratamiento del deterioro cognitivo leve, a menudo un precursor o primer signo de demencia, se considera mínima y está poco documentada.[4]
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| Donepezilo | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (RS)-2-[(1-benzil-4-piperidil)metil]- 5,6-dimetoxi-2,3-dihidroinden-1-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120014-06-4 | |
| Código ATC | N06DA02 | |
| PubChem | 3152 | |
| DrugBank | DB00843 | |
| ChemSpider | 3040 | |
| UNII | 8SSC91326P | |
| KEGG | D07869 | |
| ChEBI | 53289 | |
| ChEMBL | 502 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C24H29NO3 | |
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O=C2c1cc(OC)c(OC)cc1CC2CC4CCN(Cc3ccccc3)CC4
| ||
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InChI=1S/C24H29NO3/c1-27-22-14-19-13-20(24(26)21(19)15-23(22)28-2)12-17-8-10-25(11-9-17)16-18-6-4-3-5-7-18/h3-7,14-15,17,20H,8-13,16H2,1-2H3
Key: ADEBPBSSDYVVLD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 100 (%) | |
| Unión proteica | 96% | |
| Vida media | 70 h | |
| Excreción | 0,11-0,13 (l/h/kg) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
| Estado legal | ℞-Receta requerida | |
| Vías de adm. | Oral tabletas, 5,10 & 23mg | |
Descripción
Donepezilo es un racemato, es decir, una mezcla 1: 1 de los siguientes dos enantiómeros:[5]
| Enantiómero de Donepezilo | |
|---|---|
-Donepezil_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Enantiómero |
-Donepezil_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Enantiómero |
El donepezilo es un compuesto sintético desarrollado a partir de un derivado de la N-bencilpiperazina. En su proceso de desarrollo la N-bencilpiperazina del derivado original, fue reemplazada por una N-benzilpiperidina, el grupo éter por una amida, y le fue adicionado un grupo bencilo-sulfonilo. El resultado fue un compuesto 21 000 veces más potente que el derivado original, sin embargo, su biodisponibilidad era muy pobre. Esto llevó a modificar el grupo amida por una cetona y agregar una amida cíclica, logrando un derivado indanona, que con modificaciones subsecuentes dio lugar a la síntesis del donepezilo, 1 880 veces más potente que el derivado original.[6]
Efectos Adversos
Los efectos secundarios comunes incluyen molestias gastrointestinales como náuseas, vómitos y diarrea; anorexia y pérdida de peso; insomnio, sueños anormales y pesadillas; astenia y cansancio.[7]
Tiene una biodisponibilidad oral del 100% y atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica. Debido a que tiene una vida media de aproximadamente 70 horas, puede tomarse una vez al día.
Presentaciones
Comercializado por su desarrollador Eisai y socio de Pfizer.
Comercializado por SNC PHARMA bajo el nombre de Dozher®
