Etilbenceno
compuesto químico
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El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C
6H
5CH
2CH
3.Es un líquido inflamable, incoloro, de olor similar a la gasolina. Se le encuentra en productos naturales tales como carbón y petróleo, como también en productos de manufactura como tinturas, insecticidas y pinturas.
| Etilbenceno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Etilbenceno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etilbenzol, feniletano, alfa-metiltolueno, EB | |
| Fórmula semidesarrollada | C6H5-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-41-4[1] | |
| ChEBI | 16101 | |
| ChEMBL | CHEMBL371561 | |
| ChemSpider | 7219 | |
| DrugBank | DB01722 | |
| PubChem | 7500 | |
| UNII | L5I45M5G0O | |
| KEGG | C07111 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Aromático | |
| Densidad | 866,5 kg/m³; 0,8665 g/cm³ | |
| Masa molar | 106,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −95 °C (178 K) | |
| Punto de ebullición | 136 °C (409 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.015 g/100 mL (20 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
    | |
| NFPA 704 |
3
2
0
| |
| Temperatura de autoignición | 703 K (430 °C) | |
| Límites de explosividad | 1.0 - 6.7%[2] | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 5460 mg/kg | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Presencia en la naturaleza y aplicaciones
El etilbenceno se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo.[3]
Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermedio de reacción en la producción de estireno, precursor del poliestireno, un material plástico común. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno produce hidrógeno y estireno:
- C
6H
5CH
2CH
3 → C6H5CH=CH2 + H
2
En 2012, más del 99 % del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno.
Producción
El etilbenceno se produce a gran escala combinando benceno y etileno en una reacción química catalizada por ácido:
- C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3
En la década de 1980, un proceso basado en zeolitas mediante alquilación en fase de vapor ofreció mayor pureza y rendimiento. Posteriormente, se introdujo un proceso en fase líquida con catalizadores de zeolita. Este proceso ofrece bajas relaciones benceno-etileno, lo que reduce el tamaño del equipo necesario y la producción de subproductos.[4]
