Fenotiazina
compuesto cristalino
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La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso soluble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[2]
| Fenotiazina. | ||
|---|---|---|
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| Archivo:Phenothiazine-McDowell-3D-balls.png y Phenothiazine 3D spacefill.png | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 10H-fenotiazina | ||
| General | ||
| Otros nombres | tiodifenilamina, dibenzotiazina | |
| Fórmula semidesarrollada | C12H9NS | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 92-84-2[1] | |
| Número RTECS | SN5075000 | |
| ChEBI | 37931 | |
| ChEMBL | CHEMBL828 | |
| ChemSpider | 21106365 | |
| DrugBank | DB11447 | |
| PubChem | 7108 | |
| UNII | GS9EX7QNU6 | |
| KEGG | D02601 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia |
Hojuelas rómbas amarillentas o placas en forma diamante | |
| Masa molar | 199.2762 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 185 K (−88 °C) | |
| Punto de ebullición | 371 K (98 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | appróx 23 en DMSO pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Usos
Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[3] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[4] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[5] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[6]
Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotiazinas se deben a su efecto anticolinesterasa.[7] La fenotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.
Derivados de la fenotiazina
El término fenotiazinas se usa para describir cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.
Hay tres grupos de antipsicóticos fenotiazinas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.
| Grupo | Efecto autónomo | Ejemplo | Sedativo | Reacción adversa |
| Compuestos alifáticos | ||||
| moderado | Clorpromazina | fuerte | moderada | |
| Promazina | moderado | moderada | ||
| Triflupromazina | fuerte | moderada/fuerte | ||
| Metotrimeprazina | extremadamente fuerte | baja | ||
| Piperidinas | fuerte | Mesoridazina | fuerte | débil |
| Tioridazina | fuerte | débil | ||
| Piperazinas | débil | Flufenazina | débil/moderado | fuerte |
| Perfenazina | débil/moderado | fuerte | ||
| Proclorperazina | ||||
| Trifluoperazina | moderado | fuerte |
