2-metil-2,4-pentanodiol
compuesto químico
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El 2-metil-2,4-pentanodiol, conocido también como hexilenglicol, es un diol de fórmula molecular C6H14O2. Es un compuesto quiral con dos enantiómeros, (4R)-(-) y (4S)-(+).
Pinakon
Diolane
1,1,3-Trimetiltrimetilenglicol
| 2-metil-2,4-pentanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-metilpentano-2,4-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Hexilenglicol Pinakon Diolane 1,1,3-Trimetiltrimetilenglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H14O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-41-5[1] | |
| Número RTECS | SA0810000 | |
| ChEBI | 62995 | |
| ChEMBL | CHEMBL2104293 | |
| ChemSpider | 13884973 | |
| PubChem | 7870 | |
| UNII | KEH0A3F75J | |
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CC(CC(C)(C)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Dulce | |
| Densidad | 922 kg/m³; 0,922 g/cm³ | |
| Masa molar | 118,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −40 °C (233 K) | |
| Punto de ebullición | 197 °C (470 K) | |
| Presión de vapor | 0,05 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,427 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Soluble | |
| Solubilidad | Etanol, éter etílico | |
| log P | 0,58 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 366,25 K (93 °C) | |
| NFPA 704 |
2
1
1
| |
| Temperatura de autoignición | 579,23 K (306 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 4000 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
4-metil-2-pentanol 2-metil-2-pentanol | |
| dioles |
2,4-pentanodiol 2,4-dimetil-2,4-pentanodiol | |
| polioles | Trimetilolpropano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2-metil-2,4-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro con un leve olor dulce. Su punto de congelación es -40 °C y su punto de ebullición 197 °C. Tiene una densidad de 0,922 g/cm³, por lo que flota en el agua y se mezcla lentamente con ella. Es soluble también en etanol y éter etílico, pero solo ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es soluble también en ácidos grasos. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,58, indica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. Es un líquido viscoso, siendo el valor de su viscosidad a 20 °C 34 cP (agua = 1 cP; etilenglicol = 16 cP).[2][3][4]
Es un compuesto higroscópico incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y agentes reductores fuertes.[5]
Síntesis y usos
A nivel industrial, el 2-metil-2,4-pentanodiol es producido por hidrogenación del alcohol de diacetona.[6] Este proceso puede llevarse a cabo con un catalizador de SiO2 cargado con níquel (habiéndose sumergido el SiO2 en tolueno a -78 °C),[7] a 100 - 120 °C bajo presión de hidrógeno de 3 - 30 MPa en presencia de un catalizador de níquel Raney modificado con titanio[8] o empleando un componente activo de níquel y zeolita Y modificada.[9] También puede utilizarse un catalizador consistente en un componente metálico activo (uno o varios metales de transición del grupo VIIIB o IB) sobre un portador de hidroxiapatito.[10]
El 2-metil-2,4-pentanodiol tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes. Su viscosidad relativamente alta así como su baja volatilidad propician su uso en recubrimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos.[11] Aunque es irritante en altas concentraciones, ocasionalmente forma parte de productos para el cuidado de la piel y el cabello, jabón y cosméticos para los ojos, en concentraciones que van del 0,1% al 25%.[12][13][14]
En el laboratorio, este diol es un precipitante y crioprotector habitual en la cristalografía de proteínas.[15] Al ser compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en ensayos cristalográficos, posibilitando la precipitación de la proteína.[16] El 2-metil-2,4-pentanodiol es tan efectivo en cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible permiten que se una a muchas ubicaciones diferentes en la estructura secundaria de la proteína, incluyendo hélices alfa y láminas beta.[17] Dichas uniones eliminan el agua y evitan la formación de hielo durante las técnicas cristalográficas.[18] Por todo ello, la incorporación de este diol a la disolución mejora la resolución en difracción de rayos X, haciendo que las estructuras de proteínas sean fácilmente identificables.[19] Además, al no ser un agente desnaturalizante enérgico, no altera significativamente la estructura de las proteínas durante el procedimiento de cristalografía.[17]
Precauciones
Es una sustancia combustible cuando es expuesta a calor o fuego. Su punto de inflamabilidad es de 93 °C y su temperatura de autoignición es de 306 °C. Por encima de 96 °C, las mezclas de esta sustancia con aire pueden ser explosivas.[3] Por otra parte, es una sustancia irritante, que provoca irritación cutánea e irritación ocular grave.[20]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2,4-pentanodiol:
