Ircinal A
compuesto químico
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El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2][3]
Fórmula molecular
C26H38N2O2
Número CAS
139975-55-6[1]
Masa molar
410,598 g/mol
Punto de fusión
70 °C (343 K)
| Ircinal A | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C26H38N2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 139975-55-6[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 410,598 g/mol | |
| Punto de fusión | 70 °C (343 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Actividad biológica
Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]
Síntesis
Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]
Biosíntesis
Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]
