Lanatósido C

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El lanatósido C (o isolánido) es un glucósido cardíaco, un compuesto químico con actividad farmacológica que se puede utilizar en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva y arritmia cardíaca (latidos cardíacos irregulares). El lanatósido C se puede administrar por vía oral[2] o por vía intravenosa.[3] Se comercializa en varios países y también está disponible en forma genérica.[4] Sus principales indicaciones son la respuesta rápida a la fibrilación auricular y taquicardia supraventricular paroxística, dos tipos comunes de arritmia.

Otros nombres [6-[6-[6-[[12,14-Dihidroxi-10,13-dimetil-17-(5-oxo-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-3-il]oxi]-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-2-metil-3-[3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxioxan-4-il]acetato
Número CAS 17575-22-3[1]
Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
 
Lanatósido C
Nombre IUPAC
(3β,5β,12β)-3-{[β-D-Glucopiranosil-(1→4)-3-O-acetil-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil]oxi}-12,14-dihidroxicard-20(22)-enólido
General
Otros nombres [6-[6-[6-[[12,14-Dihidroxi-10,13-dimetil-17-(5-oxo-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-3-il]oxi]-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-2-metil-3-[3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxioxan-4-il]acetato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C49H76O20 
Identificadores
Número CAS 17575-22-3[1]
ChEBI 135898
ChEMBL 506569
ChemSpider 570984
DrugBank DB13467
PubChem 656630
UNII 5RR3JFZ771
KEGG D01972
C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2CC[C@]3([C@@H](C2)CC[C@@H]4[C@@H]3C[C@H]([C@]5([C@@]4(CC[C@@H]5C6=CC(=O)OC6)O)C)O)C)O)O[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@H](O7)C)O[C@H]8C[C@@H]([C@@H]([C@H](O8)C)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)OC(=O)C)O
Propiedades físicas
Masa molar 985,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Se encuentra presente en la planta Digitalis lanata.[5]

Estructura química

El lanatósido C se compone de cuatro monosacáridos (una molécula de glucosa, una molécula de 3-acetildigitoxosa y dos moléculas de digitoxosas) y una genina llamada digoxigenina.[6]

Mecanismo de acción

Inhibe la bomba ATPasa de membrana sodio-potasio dependiente. Potencian el tono vagal y disminuyen la velocidad de conducción del nodo sinusal y AV.


Referencias

Enlaces externos

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