Lanatósido C
compuesto químico
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El lanatósido C (o isolánido) es un glucósido cardíaco, un compuesto químico con actividad farmacológica que se puede utilizar en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva y arritmia cardíaca (latidos cardíacos irregulares). El lanatósido C se puede administrar por vía oral[2] o por vía intravenosa.[3] Se comercializa en varios países y también está disponible en forma genérica.[4] Sus principales indicaciones son la respuesta rápida a la fibrilación auricular y taquicardia supraventricular paroxística, dos tipos comunes de arritmia.
| Lanatósido C | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (3β,5β,12β)-3-{[β-D-Glucopiranosil-(1→4)-3-O-acetil-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil-(1→4)-2,6-dideoxi-β-D-ribo-hexopiranosil]oxi}-12,14-dihidroxicard-20(22)-enólido | ||
| General | ||
| Otros nombres | [6-[6-[6-[[12,14-Dihidroxi-10,13-dimetil-17-(5-oxo-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-3-il]oxi]-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-4-hidroxi-2-metiloxan-3-il]oxi-2-metil-3-[3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxioxan-4-il]acetato | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C49H76O20 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 17575-22-3[1] | |
| ChEBI | 135898 | |
| ChEMBL | 506569 | |
| ChemSpider | 570984 | |
| DrugBank | DB13467 | |
| PubChem | 656630 | |
| UNII | 5RR3JFZ771 | |
| KEGG | D01972 | |
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C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2CC[C@]3([C@@H](C2)CC[C@@H]4[C@@H]3C[C@H]([C@]5([C@@]4(CC[C@@H]5C6=CC(=O)OC6)O)C)O)C)O)O[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@H](O7)C)O[C@H]8C[C@@H]([C@@H]([C@H](O8)C)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)OC(=O)C)O
| ||
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InChI=1S/C49H76O20/c1-21-43(67-38-17-32(53)44(22(2)62-38)68-39-18-33(64-24(4)51)45(23(3)63-39)69-46-42(58)41(57)40(56)34(19-50)66-46)31(52)16-37(61-21)65-27-9-11-47(5)26(14-27)7-8-29-30(47)15-35(54)48(6)28(10-12-49(29,48)59)25-13-36(55)60-20-25/h13,21-23,26-35,37-46,50,52-54,56-59H,7-12,14-20H2,1-6H3/t21-,22-,23-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48+,49+/m1/s1
Key: JAYAGJDXJIDEKI-PTGWOZRBSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 985,116 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se encuentra presente en la planta Digitalis lanata.[5]
Estructura química
El lanatósido C se compone de cuatro monosacáridos (una molécula de glucosa, una molécula de 3-acetildigitoxosa y dos moléculas de digitoxosas) y una genina llamada digoxigenina.[6]
Mecanismo de acción
Inhibe la bomba ATPasa de membrana sodio-potasio dependiente. Potencian el tono vagal y disminuyen la velocidad de conducción del nodo sinusal y AV.