Lupeol
compuesto químico
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Lupeol es un principio activo triterpenoides.
30H
50O
1
| Lupeol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR, 11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres | (3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 30H 50O 1 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 545-47-1[1] | |
| Número RTECS | OK5763000 | |
| ChEBI | 6570 | |
| ChEMBL | 289191 | |
| ChemSpider | 23089061 | |
| DrugBank | DB12622 | |
| PubChem | 259846 | |
| UNII | O268W13H3O | |
| KEGG | C08628 | |
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CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 426,72 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Tiene varias propiedades medicinales, uno es antiinflamatorio. Un estudio de 1998 encontró que lupeol disminuía la inflamación de las patas en ratas en un 39%, en comparación con el 35% para el compuesto de control estandarizado indometacina.[2]
Aparición natural
Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo el mango, Acacia visco o Abronia villosa.[3] También se encuentra en el te de diente de león.
Síntesis
La primera síntesis total de lupeol se informó por Gilbert Stork et al.[4]
Recientemente, en 2009, Surendra y Corey informaron de una síntesis total más eficiente y enantioselectiva de lupeol, a partir de (1E,5E)-8-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1,5-dienyl acetato por el uso de una polycyclización.[5]
Biosíntesis
Farmacología
Lupeol tiene una farmacología compleja en los seres humanos, mostrándose antiprotozoario, antimicrobiano, antiinflamatorio, antitumoral y propiedades quimio preventivas.[7] Un estudio también ha encontrado alguna actividad como inhibidora de la dipeptidil peptidasa-4 y prolil oligopeptidasa a concentraciones altas (en el rango milimolar).[8]
Es un inhibidor eficaz en modelos de laboratorio del cáncer de próstata y de piel.[9][10][11]
Mecanismo de acción
Como un agente antiinflamatorio, lupeol funciona principalmente sobre el sistema interleucina. Bani y col. (2006) encontraron lupeol para disminuir la IL-4 (interleucina 4) la producidas por tipo 2 células T-helper.[7]
