Metil cinamato
grupo de estereoisómeros
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El Cinamato de metilo es el metil éster del ácido cinámico y es de color blanco o transparente y sólido, con un olor fuerte y aromático. Se encuentra naturalmente en una variedad de plantas, incluyendo frutas, como la fresa, y algunas especias culinarias, tales como la pimienta de Sichuan y algunas variedades de albahaca.[2] El Eucalyptus olida tiene las concentraciones más altas conocidas de cinamato de metilo (98%) con un rendimiento en peso fresco 2-6% en las hojas y ramitas.[3]
| Cinamato de metilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Methyl (E)-3-Phenylprop-2-enoate | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C10H10O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1754-62-7[1] | |
| ChEBI | 6857 | |
| ChEMBL | 55060 | |
| ChemSpider | 21105944 | |
| PubChem | 637520 | |
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COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 162,19 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Cinamato de metilo se utiliza en las industrias de los odorantes y perfumes. El sabor es afrutado y como fresa, y el olor es dulce, balsámico con olor afrutado, con reminiscencias de canela y fresa.[4]
Se conoce que atrae a los machos de diversas abejas de las orquídeas, tales como Aglae caerulea.[5][4][6]
Lista de plantas que contienen el producto químico
- Eucalyptus olida 'Strawberry gum'
- Ocotea quixos (Lam.) Kosterm (ishpingo o canelo americano)[7]
- Ocimum americanum cv.Purple Lovingly (Querendona Morada)
- Ocimum americanum cv. Purple Castle (Castilla Morada)
- Ocimum americanum cv. Purple Long-legged (Zancona morada)
- Ocimum americanum cv. Clove (Clavo)
- Ocimum basilicum cv. Sweet Castle (Dulce de Castilla)
- Ocimum basilicum cv. White Compact (Blanca compacta)
- Ocimum basilicum cv. large green leaves (Verde de hojas grandes)
- Ocimum micranthum cv. Cinnamon (Canela)
- Ocimum minimum cv. Little Virgin (Virgen pequeña)
- Ocimum minimum cv. Purple Virgin (Virgen morada)
- Ocimum sp. cv. Purple ruffle (Crespa morada)
- Ocimum sp. cv. White Ruffle (Crespa blanca)
- Stanhopea embreei, an orchid (una orquídea)
- Vanilla
Toxicología
Moderadamente tóxico por ingestión. La vía oral LD 50 para las ratas es de 2610 mg / kg.[8] Se trata de combustible en forma de líquido, y cuando se calienta hasta la descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.
