Mevalonato
compuesto químico
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El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato, es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol.
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| Ácido mevalónico | ||
|---|---|---|
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ion mevalonato | ||
 ácido mevalónico | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (3R)-3,5-Dihidroxi-3-metilpentanoico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H12O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 150-97-0[1] | |
| ChEBI | 17710 | |
| ChemSpider | 388367 | |
| DrugBank | DB03518 | |
| PubChem | 439230 | |
| UNII | S5UOB36OCZ | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 148,16 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La formación del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil-CoA. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de dióxido de carbono o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA.
En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de acetil-CoA, que unida por el CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA).
Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por NADPH y con la del β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa, despojándola de la unidad de coenzima A. Este es el paso que controla la síntesis del colesterol; en caso de exceso, esta ejerce efecto alostérico sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol.
El resultado de esta reducción es el mevalonato, molécula de cinco carbonos con un grupo metilo, dos grupos hidroxilo y un carboxilo.
En este paso, existen dos caminos; el primero es el paso anterior, controlado por la reductasa de HMG-CoA, estando la enzima en el microsoma citosolico; esta enzima deja el mevalonato que continúa la síntesis del colesterol.
Existe una segunda reductasa del HMG-CoA, presente en las mitocondrias del hígado. Esta desdobla la HMG-CoA en acetil-CoA y acetoacetil-CoA, que origina los cuerpos cetónicos.
