Naringina
compuesto químico
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La naringina es un flavonoide (flavanona glicosilada) que se extrae de la cáscara de algunos Citrus (Citrus paradisi, Citrus aurantium) y es el principal responsable de su sabor amargo. Está presente también en la pulpa de los frutos, en hojas, flores y semillas de la planta.
glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi-
2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one
| Naringina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
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7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada |
7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C27H32O14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10236-47-2[1] | |
| ChEBI | 28819 | |
| ChEMBL | CHEMBL451532 | |
| ChemSpider | 390868 | |
| DrugBank | DB16859 | |
| PubChem | 442428 | |
| UNII | N7TD9J649B | |
| KEGG | C09789 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 548 kg/m³; 0,548 g/cm³ | |
| Masa molar | 580,541 g/mol | |
| Punto de fusión | 439 K (166 °C) | |
| Temperatura crítica | 305 K (32 °C) | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | náusea, vómitos, hemorragias internas. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Algunos estudios sugieren que la biosíntesis de naringina, como la de otras flavanonas, está influenciada por factores ambientales y genéticos, determinando variaciones en los niveles de concentración de estos compuestos, estimando entre 15 a 18 g por kg de cáscara fresca de pomelo como valor frecuente de concentración. Además, la cantidad en cáscara varía de mayor a menor en frutos inmaduros y maduros respectivamente.[2]
Usos
Usada en la industria de los alimentos para dar sabor a golosinas, bebidas y productos de panadería, actualmente, su estudio sigue vigente por su propiedad antioxidante como estabilizante de aceites, antimutagénico, y como precursor del compuesto naringina dihidrochalcona por su importante capacidad endulzante y para su aplicación potencial como edulcorante.[3]
Por otra parte, la naringina es el flavonoide que contribuye en mayor medida a dar sabor amargo a los jugos comerciales de pomelo, lo que ha dado lugar a estudios tanto sobre la caracterización de estos según su concentración de naringina como sobre la posible neutralización de su sabor en dichos productos alimenticios.
A partir de la naringina natural es obtenida la naringenina mediante hidrólisis ácida, otro flavonoide que tiene propiedades nutricionales y farmacológicas. Recientes estudios sugieren que la naringenina podría tener un efecto beneficioso en casos de pacientes con fibrosis pulmonar.[4]
