Odorante
compuesto químico que tiene olor
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Un odorante, también conocido como odorizante, aroma, fragancia, sabor o saborizante, es un compuesto químico que desprende olor. Para que una sustancia química o una clase de compuestos químicos produzcan olor deben ser lo suficientemente volátiles como para transmitirse por vía aérea al sistema olfativo, en la parte superior de la nariz. Por ejemplo, diversas frutas aromáticas poseen diversos compuestos aromáticos,[1] en particular las fresas, que se cultivan comercialmente por sus atractivos aromas y contienen varios cientos de odorantes.[1][2]
Generalmente, las moléculas que cumplen esta especificación tienen pesos moleculares inferiores a 310.[3] Los sabores afectan tanto al gusto como al olfato, mientras que las fragancias solo afectan al olfato. Los sabores suelen ser de origen natural, y el término fragancia también puede aplicarse a compuestos sintéticos, como los utilizados en la cosmética y perfumería.[4]
Los odorantes se encuentran de forma natural en diversos alimentos, como frutas y sus cáscaras, vino, especias, flores, perfumes, aceites aromáticos y aceites esenciales. Por ejemplo, muchos se forman bioquímicamente durante la maduración de frutas y otros cultivos.[1][5] Los vinos tienen más de 100 aromas que se forman como subproductos de su fermentación.[6] Además, muchos de estos compuestos aromáticos desempeñan un papel importante en la producción de compuestos utilizados en la industria alimentaria para aromatizar, mejorar y, en general, aumentar el atractivo de sus productos.[1]
A través de procesos de odorización industrial se puede agregar un olor detectable a una sustancia inodora peligrosa, como propano, gas natural o hidrógeno, como medida de seguridad.[7]
Odorantes clasificados por estructura
Ésteres
| Nombre | Fragancia | Ocurrencia natural | Estructura química |
|---|---|---|---|
| Acetato de geranilo | Frutal, floral | Rosas |  |
| Formato de metilo | Etéreo |  | |
| Aacetato de metilo | Dulce, esmalte de uñas, solvente |  | |
| Propionato de metilo Propanoato de metilo |
Dulce, afrutado, parecido al ron |  | |
| Butirato de metilo Butanoato de metilo |
Frutal | Manzana, piña |  |
| Etanoato de etilo | Dulce, solvente | Vino |  |
| Butirato de etilo Butanoato de etilo |
Frutal | Naranja, piña |  |
| Acetato de isoamilo | Frutal | Planta de banano |  |
| Butirato de pentilo
Butanoato de pentilo |
Frutal | Pera, albaricoque |  |
| Pentanoato de pentilo | Frutal | Manzana |  |
| Acetato de octilo | Frutal | Naranja |  |
| Acetato de bencilo | Frutal | Fresas |  |
| Antranilato de metilo | Frutal | Uva |  |
| Salicilato de metilo | Cerveza de raíz, menta | Gaulteria |  |
| Acetato de hexilo | Floral, frutal | Manzana, ciruela |  |
Terpenos lineales
| Nombre | Fragancia | Ocurrencia natural | Estructura química |
|---|---|---|---|
| Mirceno | Amaderado, complejo | Verbena, laurel |  |
| Geraniol | Rosas, floral | Geranio, limón |  |
| Nerol | Rosas dulces, floral | Neroli, lemongrass |  |
| Citral, lemonal Geranial, neral |
Cítrica | Mirto limón, lemongrass |  |
| Citronelal | Cítrica | Lemongrass |  |
| Citronelol | Cítrica | Lemongrass, rosas Pelargonium |
 |
| Linalool | Floral, dulce amaderado | Cilantro, albahaca, lavanda, madreselva |  |
| Nerolidol | Amaderado, corteza fresca | Neroli, jengibre Jazmín |
 |
| Ocimeno | Frutal, floral | Mango, cúrcuma |  |
Terpenos cíclicos
| Nombre | Fragancia | Ocurrencia natural | Estructura química |
|---|---|---|---|
| Limoneno | Naranja | Naranja, limón |  |
| Alcanfor | Alcanfor | Laurel alcanforero |  |
| Mentol | Mentol | Menta |  |
| Carvona | Alcaravea o menta verde | Alcaravea, eneldo, menta verde |
 |
| Terpineol | Lila | Lila, cajeput |  |
| Alfa-ionona | Violeta, amaderado | Violeta |  |
| Tujona | Menta | Ajenjo, lila, enebro |  |
| Eucaliptol | Eucalipto | Eucalipto |  |
| Jazmín | Picante, frutal, floral en dilución | Jazmín, madreselva |  |
Nota: La carvona, dependiendo de su quiralidad, ofrece dos olores diferentes.
Aromáticos
| Nombre | Fragancia | Ocurrencia natural | Estructura química |
|---|---|---|---|
| Benzaldehído | Almendra | Almendra amarga |  |
| Eugenol | Clavo | Clavo |  |
| Cinamaldehído | Canela | Casia,canela |  |
| Etil maltol | Fruta cocida, azúcar caramelizado |  | |
| Vanilina | Vainilla | Vainilla |  |
| Anisol | Anís | Anís |  |
| Anetol | Anís | Anís, Albahaca dulce |  |
| Estragol | Estragón | Estragón |  |
| Timol | Tomillo | Tomillo |  |
Aminas
| Nombre | Fragancia | Ocurrencia natural | Estructura química |
|---|---|---|---|
| Trimetilamina | Pescado, amoníaco | Pescado descompuesto |  |
| Putrescina, Diaminobutano | Carne podrida | Carne podrida |  |
| Cadaverina | Carne podrida | Carne podrida |  |
| Piridina | Pescado | Belladona |  |
| Indol | Fecal, florido |
Heces, jazmín |  |
| Escatol | Fecal, florido | Heces (diluido), flores de naranja |  |
Otros odorantes
Alcoholes
Aldehídos
Las altas concentraciones de aldehídos tienden a ser muy picantes y abrumadoras, pero las concentraciones bajas pueden evocar una amplia gama de aromas.
- Acetaldehído (etéreo)
- Hexanal (verde, herbáceo)
- Cis-3-Hexenal (tomates verdes)
- Furfural (avena quemada)
- Hexilcinamaldehído
- Isovaleraldehído (frutos secos, afrutado, parecido al cacao).
- Anisaldehído (floral, dulce, espino). Es un componente esencial del chocolate, la vainilla, la fresa, frambuesa, el albaricoque y otros.
- Cuminaldehído (picante, parecido al comino, verde).
Ésteres
Cetonas
- Ciclopentadecanona (cetona almizclera) [8]
- Dihidrojasmona (floral afrutado y amaderado)
- Oct-1-en-3-one (sangre, metálico, setas)[9]
- 2-Acetil-1-pirrolina (pan fresco, arroz jazmín)
- 6-Acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina (pan fresco, tortillas, palomitas de maíz)
Lactonas
- Gamma-Decalactona (sabor intenso a melocotón)
- Gamma-Nonalactona (coco, popular en lociones bronceadoras).
- Delta-octalactona (notas cremosas)
- Lactona de jazmín (potente, graso-afrutado, melocotón y albaricoque).
- Lactona de massoia (potente crema de coco)
- Lactona de vino (coco dulce)
- Sotolona (jarabe de arce, curry, fenogreco)
Tioles
- Tioacetona (2-propanotiona). Un organosulfurado poco estudiado. Su olor es tan potente que puede detectarse a cientos de metros a favor del viento apenas segundos después de abrir un envase.
- Aliltiol (2-propenetiol; alil mercaptano; CH2=CHCH2SH) (volátiles del ajo y olor aliáceo) [10]
- (Metiltio)metanotiol (CH3SCH2SH), el "tiol del ratón", se encuentra en la orina del ratón y funciona como un semioquímico para los ratones hembra.[11]
- Etanotiol, comúnmente llamado etilmercaptano (añadido al propano u otros gases licuados de petróleo utilizados como gases combustibles)
- 2-metil-2-propanotiol, comúnmente llamado terbutil mercaptano, se agrega como una mezcla de otros componentes al gas natural utilizado como combustible.
- Butano-1-tiol, comúnmente llamado butilmercaptano, es un intermedio químico.
- Mercaptano de pomelo (pomelo)
- Metanotiol, comúnmente llamado metilmercaptano (después de comer espárragos)
- Furan-2-ilmetanotiol, también llamado furfuril mercaptano ( café tostado)
- Bencilmercaptano (similar al puerro o al ajo)
Compuestos diversos
- Metilfosfina y dimetilfosfina (metálico-aliáceo, dos de los odorantes más potentes conocidos)[9]
- Fosfina (cebo envenenado con fosfuro de zinc)
- Diacetilo (sabor a mantequilla)
- Acetoína (sabor a mantequilla)
- Nerolín (flores de naranja)
- Tetrahidrotiofeno (añadido al gas natural)
- 2,4,6-tricloroanisol (olor a corcho)
- Pirazinas sustituidas
Receptores de odorantes
Los animales con olfato detectan odorantes mediante sus receptores olfativos. Estos receptores se encuentran en la membrana celular de las neuronas sensoriales del sistema olfativo y detectan compuestos aromáticos presentes en el aire. Estos compuestos pueden identificarse mediante cromatografía de gases (olfatometría), que implica que un operador humano huela el efluente del cromatógrafo de gases.[12]
En los mamíferos, los receptores olfativos se expresan en la superficie del epitelio olfativo dentro de la cavidad nasal.[5]
Seguridad y regulación
En el periodo 2005-2006, la mezcla de fragancias fue el tercer alérgeno más prevalente en las pruebas de parche (11,5%).[13] La "fragancia" fue elegida Alérgeno del Año en 2007 por la Sociedad Americana de Dermatitis de Contacto. Un estudio académico en Estados Unidos publicado en 2016 demostró que 34,7 % de la población reportó problemas de salud, como migrañas y dificultades respiratorias, al exponerse a productos perfumados.[14]
La composición de las fragancias no suele revelarse en la etiqueta de los productos, ocultando así los componentes químicos reales de la fórmula, lo que genera inquietud entre algunos consumidores.[15] En Estados Unidos, esto se debe a que la ley que regula los cosméticos protege los secretos comerciales.[16]
En Estados Unidos, las fragancias están reguladas por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) si están presentes en cosméticos o medicamentos, y por la Comisión de Seguridad de Productos de Consumo (CSSC) si están presentes en productos de consumo.[16] No se requiere aprobación previa a la comercialización, excepto para medicamentos. Las fragancias también están generalmente reguladas por la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976, que eximió de responsabilidades a las sustancias químicas existentes sin necesidad de realizar más revisiones ni pruebas, y asignó a la EPA la carga de la prueba de que una nueva sustancia no es segura. Sin embargo, la EPA no realiza pruebas de seguridad independientes, sino que se basa en los datos proporcionados por el fabricante.[17]
Un estudio de 2019 sobre los humectantes para la piel más vendidos descubrió que el 45% de los comercializados como "sin fragancia" sí contenían odorantes.[18]
Lista de productos químicos utilizados como fragancias
En 2010, la Asociación Internacional de Perfumería publicó una lista de 3.059 productos químicos utilizados en 2011, basada en una encuesta voluntaria realizada a sus miembros, que identificó aproximadamente el 90% del volumen de producción mundial de fragancias.[19]
