Oxazol
compuesto químico
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El oxazol es un compuesto del que se deriva una numerosa familia de compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos. Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono.[2] El oxazol es un compuesto aromático, pero menos que el tiazol. Es asimismo una base débil: su ácido conjugado tiene un pKa de 0,8, mientras que el imidazol lo tiene de 7.
| oxazol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,3-oxazol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 3H 3NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 288-42-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL2171710 | |
| PubChem | 9255 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1050 kg/m³; 105 g/cm³ | |
| Masa molar | 69,06 g/mol | |
| Punto de ebullición | 69 °C (342 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 0,8 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
Los métodos clásicos de síntesis de oxazol en la química orgánica son:
- la síntesis de Robinson-Gabriel por deshidratación de 2-acilaminocetonas
- la Síntesis de oxazoles de Fischer a partir de cianohidrinas y aldehídos
- la reacción de Bredereck con α-halocetonas y formamida
Biosíntesis
En las biomoléculas, los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
En donde X = H, CH
3 para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
Los oxazoles no son tan abundantes en las biomoléculas como lo son los tiazoles relacionados cuyo átomo de azufre reemplaza el de oxígeno del oxazol.
Véase también
- Isoxazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en la posición 2.
- Imidazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en el lugar del oxígeno.
- Tiazol, otra molécula relacionada con azufre en el lugar del oxígeno.
- Benzoxazol, en que el oxazol se encuentra unido con otro anillo aromático.
- Pirrol, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de oxígeno.
- Furano, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de nitrógeno.
- Oxazolina, que tiene reducido uno de los enlaces dobles.
- Oxazolidina, que tiene reducidos los dos enlaces dobles.
- Oxadiazol, con dos nitrógenos en lugar de uno.
