Reacción de Nierenstein

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La reacción de Nierenstein es una reacción orgánica que consiste en la conversión de un cloruro de acilo en una clorocetona utilizando diazometano.[1][2] La reacción de Nierenstein es una inserción en la que el metileno del diazometano es insertado al carbonilo del cloruro de ácido.

The Nierenstein reaction
The Nierenstein reaction

Es similar al mecanismo de la Reacción de Arndt-Eistert, ya que procede con una diazocetona como intermediario (5). La pérdida de nitrógeno da la halocetona deseada (2).

The Nierenstein reaction mechanism
The Nierenstein reaction mechanism

La síntesis de la bencil clorometil cetona a partir de cloruro de fenilacetilo[3] requiere de hecho la adición de HCl gaseoso a la diazocetona intermedia para que ocurra.

Aplicaciones

Referencias

Véase también

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