Tioacetamida
compuesto químico
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La tioacetamida es un compuesto organosulfurado con fórmula C2H5NS , del grupo de las tioamidas. En estado puro es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y sirve como fuente de iones sulfuro en la síntesis de compuestos orgánicos e inorgánicos.
3C(S)NH
2
| Tioacetamida | ||
|---|---|---|
|
| ||
 Estructura de la tioacetamida | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Etanotioamida | ||
| General | ||
| Otros nombres | acetotioamida; TAA | |
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular |
CH 3C(S)NH 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 62-55-5[1] | |
| Número RTECS | AC8925000 | |
| ChEBI | 32497 | |
| ChEMBL | CHEMBL38737 | |
| ChemSpider | 2006126 | |
| PubChem | 2723949 | |
| UNII | 075T165X8M | |
| KEGG | C19302 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Olor | Ligeramente a azufre | |
| Densidad | 1319 kg/m³; 1,319 g/cm³ | |
| Masa molar | 75,13 g/mol | |
| Punto de fusión | 388 K (115 °C) | |
| Punto de ebullición | descompone | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
 ,  | |
| Frases H | H302, H315, H319, H350, H412 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Investigación
Se sabe que la tioacetamida produce enfermedades hepáticas agudas o crónicas (fibrosis y cirrosis) en animales de experimentación. Su administración en ratas produce encefalopatía hepática, acidosis metabólica, aumento de los niveles de transaminasas, coagulación anormal y necrosis centrolobular, que son las principales características de enfermedades hepáticas crónicas, por lo que la tioacetamida permite experimentalmente replicar con precisión el inicio y la progresión de la enfermedad hepática humana con animales. [2]
Aplicaciones en química
La tioacetamida se utiliza ampliamente en el análisis inorgánico cualitativo clásico como fuente in situ de iones sulfuro, ya que por hidrólisis produce acetamida, a la vez que libera iones sulfuro capaces de reaccionar con numerosos iones metálicos, mucho de ellos insolubles en medio acuoso.
- (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
![{\displaystyle {\mathrm {M} {\vphantom {A}}^{2+}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {S} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {MS} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c77eb9576c1d1637e62d6e6cb9b336165c847c04)
Esta reactividad también se da con algunos cationes trivalentes (As3+, Sb3+, Bi3+ ) y en algunos monovalentes (Ag+, Cu+ ).
Preparación
![{\displaystyle {4\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {P} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}4\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {S} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {P} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1c40a0aef2666468b5be1d4240d59aebec196383)
Estructura
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {S} )\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longleftrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} (\mathrm {SH} ){=}\mathrm {NH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6e9cc2fffdaf60fae0df57da63bbcbc6f0c11327)
Seguridad
La tioacetamida es un carcinógeno de clase 2B.
Se sabe que produce hepatotoxicidad marcada en animales expuestos. Los valores de toxicidad son 301 mg/kg en ratas (LD50, administración oral), 300 mg/kg en ratones (LD50, administración intraperitoneal). [5] Esto se evidencia por cambios enzimáticos, que incluyen elevación de los niveles séricos de alanina transaminasa, aspartato transaminasa y ácido aspártico . [6]
