2-Chlorophénol
composé chimique
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Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.
| 2-Chlorophénol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-Chlorophénol |
| Synonymes |
2-Hydroxychlorobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.213 |
| No CE | 202-433-2 |
| PubChem | 7245 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5ClO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 128,556 ± 0,007 g/mol C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %, |
| pKa | 8,56[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 9,8 °C[4]. |
| T° ébullition | 174 °C[5] |
| Solubilité | 28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[5] |
| Masse volumique | 1,257 3 g·cm-3 à 25 °C[6]. |
| T° d'auto-inflammation | 550 °C[5] |
| Point d’éclair | 85 °C[5] |
| Pression de vapeur saturante | 1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C[5] |
| Thermochimie | |
| ΔfusH° | 12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C[4] |
| ΔvapH° | 52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C[7]. |
| Cp | 188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C[4]
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| Précautions | |
| SGH[9] | |
  Attention |
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| SIMDUT[10] | |
   B3, D1A, D2A, E, |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 345 mg·kg-1 (souris, oral) 40 mg·kg-1 (rat, oral)[3] |
| LogP | 2,15[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriété physico-chimiques
Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.
Production et synthèse
La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.
