2-Thiouridine

La 2-thiouridine (s²U) est un nucléoside dont la base nucléique est le 2-thiouracile, un dérivé soufré de l'uracile, l'ose étant le β-D-ribofuranose.

Synonymes

s²U

N^o CAS20235-78-3

PubChem3036443

SMILES

C1=CN(C(=S)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
PubChem, vue 3D

Faits en bref Identification, Synonymes ...

2-Thiouridine
Structure de la 2-thiouridine
Identification
Synonymes	s2U
No CAS	20235-78-3
PubChem	3036443
SMILES	C1=CN(C(=S)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N2O5S/c12-3-4-6(14)7(15)8(16-4)11-2-1-5(13)10-9(11)17/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,17)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : GJTBSTBJLVYKAU-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H12N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	260,267 ± 0,015 g/mol C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	4-thiouridine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est une des modifications post-transcriptionnelles fréquentes incorporées dans l'anticodon de certains ARN de transfert qui se situe dans la position formant un appariement wobble avec le troisième nucléotide du codon^[2].

La présence du soufre en position 2 stabilise l'appariement codon-anticodon et pourrait ainsi favoriser le processus de traduction par le ribosome^[3].