3-Pyrrolidone

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La 3-pyrrolidone est un composé chimique constitué d'un cycle à 5 contenant un atome d'azote (azolidine) substitué en position 3 par un groupe oxo. Il appartient à la classe des amines et cétones cycliques. C'est un isomère du γ-butyrolactame.

Nom UICPApyrrolidin-3-one
Synonymes

3-pyrrolidinone, β-pyrrolidone, β-pyrrolidinone, pyrrolidin-3-one

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
3-Pyrrolidone
Image illustrative de l’article 3-Pyrrolidone
Identification
Nom UICPA pyrrolidin-3-one
Synonymes

3-pyrrolidinone, β-pyrrolidone, β-pyrrolidinone, pyrrolidin-3-one

No CAS 96-42-4
No ECHA 100.243.061
PubChem 233208
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 85,104 5 ± 0,004 2 g/mol
C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

La 3-pyrrolidone peut être formée, par exemple, à partir de la réaction de condensation d'une amine tertiaire sur elle-même avec des quantités catalytiques d'éthanolate de sodium (NaOEt) et un traitement par de l'acide sulfurique est ultérieurement appliqué[2]. À partir de cette réaction, une 3-pyrrolidone substituée est obtenue. Elle peut être via une autre réaction chimique avec du chlorure d'hydrogène (HCl) hydrolysée puis décarboxylée[3].

Synthèse de la 3-pyrrolidone
Synthèse de la 3-pyrrolidone

Notes et références

Lien externe

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