Associazione Calcio Milan
club de football italien
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L'Associazione Calcio Milan (en français : Association de Football de Milan), plus connue sous le nom d'AC Milan[5], est un club de football italien fondé à Milan le sous le nom initial de Milan Foot-Ball and Cricket Club[6]. Le club possède également une section féminine évoluant en Série A.
(1899-1919)
Milan Football Club
(1919-1936)
Milan Associazione Sportiva
(1936-1938)
Associazione Calcio Milano
(1938-1945)
Associazione Calcio Milan
(1945-1962)
Milan Associazione Calcio
(1962-2003)
(126 ans, 2 mois et 26 jours)[3]
| Nom complet | Associazione Calcio Milan |
|---|---|
| Surnoms |
I Rossoneri (Les Rouges et Noirs)[1] Il Diavolo (Le Diable) Casciavìt (Les Tournevis)[2] |
| Noms précédents |
Milan Football and Cricket Club (1899-1919) Milan Football Club (1919-1936) Milan Associazione Sportiva (1936-1938) Associazione Calcio Milano (1938-1945) Associazione Calcio Milan (1945-1962) Milan Associazione Calcio (1962-2003) |
| Fondation |
(126 ans, 2 mois et 26 jours)[3] |
| Couleurs | Rouge et noir |
| Stade |
Stade San Siro (75 817 places) |
| Siège |
Via Aldo Rossi, 8 20149 Milan |
| Championnat actuel | Serie A |
| Propriétaire |
Actionnaires privés (0,7 %) |
| Président |
|
| Entraîneur |
|
| Joueur le plus capé |
|
| Meilleur buteur |
|
| Site web | acmilan.com |
| National[4] |
Championnat d'Italie (19) Coupe d'Italie (5) Supercoupe d'Italie (8) Medaglia del Re (3) |
|---|---|
| International[4] |
Ligue des champions (7) Coupe des coupes (2) Supercoupe de l'UEFA (5) Coupe latine (2) Coupe Mitropa (1) Coupe du monde des clubs (1) Coupe intercontinentale (3) |
Actualités
Son grand rival est l'Inter, l'autre club de la capitale lombarde, dont les derbys sont appelés en Italie « derby della Madonnina », et sont toujours des matches d'une grande intensité, au cours desquels s'exacerbe la rivalité historique entre les deux clubs ainsi qu'entre leurs supporters, mais aussi un esprit de fraternité et de sympathie mutuelles[7].
Au niveau du palmarès national, le Milan a notamment remporté 19 titres de champion d'Italie, mais aussi 5 Coupes d'Italie et 8 Supercoupes d'Italie. Elle est la première équipe à avoir remporté le Championnat d'Italie de football en étant invaincue (saison 1991-1992), et a réussi l'exploit d'enchaîner 58 matches sans défaite en Série A, un record toujours inégalé à ce jour.
Au niveau du palmarès international, l'AC Milan est un des clubs les plus titrés au monde avec 21 trophées internationaux : 7 Ligues des Champions (2e équipe derrière les 15 trophées du Real Madrid), 1 Coupe du monde des clubs, 3 Coupes intercontinentales, 5 Supercoupes de l'UEFA, 2 Coupes d'Europe des vainqueurs de Coupe, 2 Coupes latines et 1 Coupe Mitropa.
En 1988 et 1989 (soit par deux fois et de manière consécutive, un record), l'AC Milan a placé trois de ses joueurs aux trois premières places au classement du Ballon d'or. De plus, par huit fois un joueur évoluant sous les couleurs du club lombard a remporté le titre de meilleur joueur de l'année (1969, 1987, 1988, 1989, 1992, 1995, 2004 et 2007). Selon une enquête, l'équipe dirigée par Arrigo Sacchi lors de la saison saison 1989-1990, est couronnée comme étant la meilleure équipe de club de tous les temps dans l'histoire du football[8].
L'AC Milan est l'un des clubs les plus populaires et supportés à travers le monde, en particulier en Amérique du Sud et surtout en Chine, où les Rossoneri se placent en première position en termes de popularité et de supporters[9].
L'Associazione Calcio Milan est aussi un des membres fondateurs de l'ECA - Association Européenne des Clubs[10], organisation internationale construite sur les cendres du G-14 (dont le club avait été déjà un membre fondateur) et composé des principaux grands clubs européens réunis en un consortium[11].
Histoire du club
Genèse du club (1899-1900)

À la fin du XIXe siècle, à Milan, le football était une affaire d'expatriés anglais qui fréquentait le bar américain du Corso Emanuele. Un groupe d'Anglais composé de Herbert Kilpin, un excentrique[12], Allison, un agent de voyages, Samuel Richard Davies, un cordonnier, Edward Nathan et Alfred Edwards, deux industriels, ainsi que Penvhyn Llewellyn Neville, Kurt Lies, Henry Mildmay Saint John, Barnett et Hayes associé à des italiens (Piero et Alberto Pirelli, Daniele et Francesco Angeloni, Guido Valerio, Antonio Dubini et Giulio Cederna) créèrent le Milan Cricket and Foot-Ball Club le à Milan. L'officialisation de sa fondation fut effectuée le 18 décembre dans le quotidien La Gazzetta dello Sport[13],[14]. Edwards, vice-consul britannique à Milan devient le premier président du club. Le club comprend une section de cricket et une de football. Pour la section football, le maillot à rayures est immédiatement adopté en raison de la mode anglaise à cette époque[15], et comme la mascotte du club était un diable, les couleurs rouge et noir (Rossoneri) furent adoptées selon la volonté d'Herbert Kilpin, « le rouge pour rappeler le diable, le noir pour inspirer la peur » et « le Milan sera comme un incendie sous un ciel orageux ! »[16],[12].
En , le club est affilié à la Fédération d'Italie de football. C'est à ce moment que l'équipe accroît sa popularité, et dispute en avril de la même année la Medaglia di Re (trophée disputé entre 1900 et 1902), gagné lors des trois éditions. En 1905, le club décide d'arrêter sa section cricket.
Premiers titres (1901-1919)

Herbert Kilpin[17] fut l'artisan des trois premiers scudetti du club (compétition créée en 1898) : 1901, 1906 et 1907. Kilpin vivait pour l’AC Milan au point de se rendre à Gênes alors que son équipe disputait un match contre les Grasshoppers de Zurich, le soir de ses noces. [réf. nécessaire]
En gagnant le titre de 1901, le Milan Cricket and Foot-Ball Club devient le premier club à mettre fin à la série de victoires du Genoa CFC qui avait gagné toutes les éditions précédentes depuis sa création. La renommée du Milan enregistrait un boom, recrutant ses supporters dans les couches populaires ainsi que dans l'avant-garde des intellectuels.
Mais la croissance du Milan fut interrompue en 1908. La fédération italienne décida d'interdire la présence de joueurs étrangers dans le championnat d'Italie. La direction du Milan décida alors de ne pas s’inscrire au championnat la saison suivante. Mais cette position divisa le club puisque certains de ses dirigeants voulaient tout de même participer. À la suite de ce désaccord, 43 dissidents quittent le Milan et vont fonder le FC Internazionale Milano, qui acceptera de faire jouer des joueurs étrangers (d'où son nom Internazionale)[18],[19],[20]. Le Milan, pour sa part, participera de nouveau au championnat la saison suivante en se pliant à la décision de la fédération italienne. Le Milan Cricket and Foot-Ball Club apparaît alors comme le club du centre-ville, populaire, tandis que l'Inter est plutôt le club de la bourgeoisie milanaise[18].
Cet épisode affaiblit fortement l'AC Milan qui ne remporta aucun titre pendant une longue période. En outre, l'Inter infligeait de cruelles défaites au Milan pourtant dirigé par Piero Pirelli, héritier du groupe pneumatique.
En 1913, Renzo de Vecchi, la star du Milan, fut transféré au Genoa en contrepartie d'une somme de 24 000 lires (exorbitant pour l'époque), ouvrant ainsi l'ère du professionnalisme. Le Belge Louis Van Hege fait partie de l'effectif depuis quelques saisons déjà. Ainsi, Milan fut-il à l'origine de nombreux mouvements (nombre d'étrangers, professionnalisme…), qui sont toujours sujets à controverse aujourd'hui.
Années sombres et l'AC Milano (1919-1949)

En 1919, le club change de dénomination, passant de Milan Football and Cricket Club à Milan Football Club, appellation qui se modifiera en 1936 en Milan Associazione Sportiva, première conséquence de la montée du fascisme et qui se complètera par une italianisation complète du nom de la société en 1939 en Associazione Calcio Milano. La désignation définitive et actuelle du club prit forme en 1945, conséquence de la fin de la Seconde Guerre mondiale, reprenant et revenant à son ancienne dénomination, créant ainsi l'Associazione Calcio Milan.
En 1926, le président de l'époque, Pirelli, décide de faire construire un stade à ses frais[18]. Le Stadio San Siro est bâti en treize mois et pour 5 millions de lires. Pour l'inauguration du stade, le Milan est une nouvelle fois battu par le voisin et rival intériste (6-3) devant 35 000 spectateurs.
Fabuleuses années 1950 avec Rizzoli et « Gre-No-Li » (1949-1961)

En 1951, l'AC Milan remporte le championnat après 44 ans sans le moindre titre et au nez et à la barbe de l'Inter. Les années 1950 constituent une période « dorée » pour le club qui s'appuie sur un trio offensif suédois : Gunnar Gren, Gunnar Nordahl et Nils Liedholm, surnommé Gre-No-Li[21] puis avec les arrivées de l'Uruguayen Juan Alberto Schiaffino (naturalisé italien par la suite) en 1954 et du Suédois Kurt Hamrin en 1957.
Après son titre en 1951, le club gagne à nouveau le championnat en 1955, 1957 et 1959, et remporte la Coupe Latine en 1951 et en 1956. De 1948 à 1957, le club termine chaque saison sur le podium en championnat, et réussit même l'exploit de s'imposer 7-1 face à la Juventus à Turin. Le club atteint par ailleurs la finale de la Coupe d'Europe des clubs champions en 1958, et est battu par le Real Madrid (3-2 a.p.) après avoir atteint les demi-finales en 1956.

Cette riche période commence après-guerre, lorsque le nouveau président Umberto Trabattoni décide de relancer le club en pariant sur la jeunesse. Mais en 1948, Trabattoni va réaliser par hasard le transfert qui va changer le Milan. En effet, le Milan veut recruter Carl Aage Præst, la grande vedette danoise des Jeux olympiques de Londres. Mais ce dernier décline l'offre. Les Rossoneri se tournent alors vers Ploeger, l'autre vedette danoise. Celui-ci débarque en Italie à la Juve pour rejoindre son ami John Hansen. En compensation, Gianni Agnelli, le président de la Juve, aida le Milan à acquérir le Suédois Gunnar Nordahl. Avec son aide, Milan recrute alors les deux autres Suédois au talent confirmé : Nils Liedholm et Gunnar Gren. Nordahl est l'avant-centre du trio. Il marque 210 buts en 257 rencontres. Gren alimente Nordahl par la droite et Liedholm complète ce trio en tant qu'ailier gauche.
Le nouveau président Rizzoli continue le travail de Trabattoni. Pour renforcer l'équipe et pallier le départ de Gren, Rizzoli veut le meilleur milieu des années 1950, Alfredo Di Stéfano. Face au refus du Real Madrid, Rizzoli va chercher un milieu de terrain en Uruguay au Peñarol, Juan Alberto Schiaffino, héros de la Coupe du monde 1950 pour 50 millions de lires. Outre ses exploits sur le terrain, Juan Alberto Schiaffino est un véritable leader en dehors de l'aire de jeu. Rizzoli et Schiaffino établissent un climat fondé sur une compréhension mutuelle, ce qui pour l'époque est une révolution.
Rizzoli n'est pas un président-supporter. C'est avant-tout un homme d'affaires avisé, un gestionnaire. En 1960, le centre d'entrainement de Milanello est construit. Avant de céder sa place au début des années 1960, Rizzoli achète de nombreux joueurs afin de ramener le scudetto. Il engage Cesare Maldini, Dino Sani, José Altafini et le jeune meneur d'Alexandrie, Gianni Rivera, qui forment la base du grand Milan des années 1960.
Deux ères de Nereo Rocco et triomphes internationaux (1961-1979)

En 1962, l'AC Milan remporte le championnat sous la houlette de son entraîneur Nereo Rocco et compte dans son effectif le futur Ballon d'or de l'année 1969, Gianni Rivera. Ce dernier plait au manager de l'époque mais pas à l'entraineur Nereo Rocco. Amplifié par la presse, cette polémique a pour effet d'installer le nom de Gianni dans le cœur des supporters. Surtout, ce Lombard devient la star de l'équipe grâce à son élégance peu commune et à sa vision exceptionnelle. Il fait sauter le verrou des défenses adverses, adeptes du Catenaccio, lors de ses 527 matches sous le maillot rossonero. Le Milan vit dans les remous de la gloire de Gianni Rivera. Il n'a pas vingt ans quand il gagne la coupe d'Europe le aux dépens de SL Benfica. En effet, en 1963 le club conquiert pour la première fois la Coupe d'Europe des clubs champions au Wembley Stadium contre le SL Benfica d'Eusébio 2-1 mais s'incline en Coupe intercontinentale contre le Santos FC de Pelé lors du match d'appui.

Six ans plus tard et après la domination de l'Inter d'Helenio Herrera durant cette période, la fin des années 1960 et le début des années 1970 vont marquer l'apogée du Milan. Ce retour au premier plan va coïncider avec le retour sur le banc de l’entraîneur Nereo Rocco. En 1967, le Milan va enfin remporter la coupe d'Italie. Dans le sillage de ce succès, l'AC Milan s'impose dans le championnat en 1968 grâce à son buteur Pierino Prati et le retour de Kurt Hamrin et en Coupe des vainqueurs de Coupe contre Hambourg SV (2-0) devant 53 000 personnes, puis en 1969 sa seconde Coupe d'Europe des clubs champions contre l'Ajax Amsterdam de Johan Cruyff à Madrid 4-1 et sa première Coupe intercontinentale contre les Argentins d'Estudiantes de La Plata.
Ce merveilleux cycle se poursuit par deux Coupes d'Italie en 1972 et 1973. En 1973, il remporte également une autre coupe des coupes contre Leeds United et atteint la finale en 1974 de cette même compétition, qu'il perd contre le FC Magdebourg, fer de lance du football est-allemand[22]. La victoire de 1973 a un goût amer. La finale face à Leeds United est difficile (terrain impraticable, jeu dur). Le dimanche suivant la finale, lorsqu'il faut conserver le point d'avance que le Milan détient face à la Juve pour obtenir le titre de champions, les joueurs sont trop fatigués et perdent face à Vérone, 5 buts à 3. Le titre s'envole finalement dans le Piémont.

En 1977, le Milan remporte sa quatrième Coupe d'Italie. Le , le club remporte son dixième scudetto qui lui permet de placer une étoile sur le maillot (symbolisant dix titres de championnats), pour l'ultime saison de Gianni Rivera. L'entraîneur est l'ancienne gloire du club Nils Liedholm. Le club remporte ce titre devant Pérouse, pourtant invaincu lors de cette saison. Par ailleurs il s'agit du premier titre de la future star Franco Baresi. Le , Gianni Rivera, le « Golden Boy » milanais, décide de mettre un terme à sa carrière. Il est nommé vice-président du club. Après cette perte, le Milan connait des heures plus sombres.
Rétrogradations en Série B et problèmes financiers (Scandale de Totonero) (1979-1986)
À l'été 1980, à la suite du scandale du Totonero, le club est relégué en Série B. À l'issue de la saison 1980-1981, le club remporte le titre de Série B et remonte en Série A mais il redescend immédiatement en Série B à l'issue de la saison 1981-1982. Tout en descendant en Série B, le Milan s'adjuge la Coupe Mitropa (dénomination officielle La Coupe de l'Europe Centrale) en 1982. Pendant cette période, l'équipe s'appuie sur de jeunes joueurs tels que Mauro Tassotti, Alberigo Evani et leur capitaine de 22 ans Franco Baresi mais renoue également avec ses racines en recrutant des joueurs anglais (la fédération italienne ayant rouvert les portes du championnat aux joueurs étrangers en 1981)[23]. Mais la rigueur du championnat italien ne permettra pas, entre autres, à l'Écossais Joe Jordan ou à l'Anglais Luther Blissett[24] de réussir. Sur le plan financier, le club connaît de graves problèmes au point de se trouver au bord du dépôt de bilan en 1985.
La renaissance avec Berlusconi et les Immortali de Sacchi (1986-1991)

Le 20 février 1986, le club est racheté par l'homme d'affaires italien, Silvio Berlusconi, qui souhaite en faire un grand club européen. Les premiers temps de sa présidence sont marqués par un profond désaccord avec Rivera qui conduit ce dernier à la démission. Propriétaire d'un vaste empire, Berlusconi n'est pas devenu par hasard président du Milan, mais par un amour juvénile du football que lui avait transmis son père, Luigi, qui l'emmenait souvent à San Siro[réf. nécessaire]. Sous sa tutelle, les structures de Milanello, héritées des années 1960 deviennent celles d'un centre ultra-sophistiqué. Il informatise la vente des billets, réévalue tous les salaires, investit plus de 100 milliards de lires et fait de Franco Baresi, le capitaine des années noires, le leader de la refondation de l’AC Milan. Il enrôle Daniele Massaro ou Roberto Donadoni et un an plus tard décide de nommer un entraîneur alors inconnu, Arrigo Sacchi, qui va marquer de son empreinte le club et révolutionner le jeu. Pour poursuivre la reconstruction de l'équipe, il recrute, en 1987, Ruud Gullit qu'il présente comme un joueur bien meilleur que Diego Maradona. Ce transfert annonce les suivants : Marco van Basten et Frank Rijkaard. Le club finit par renaître de ses cendres.
En 1988, le club remporte le championnat devant le Naples de Maradona en se basant sur une équipe solide, tout d'abord une défense composée du capitaine Franco Baresi, de Paolo Maldini, de Mauro Tassotti et d'Alessandro Costacurta, d'un milieu composé de Roberto Donadoni, d'Angelo Colombo et de Carlo Ancelotti et d'une attaque à trois avec Paolo Virdis et les deux Néerlandais Marco van Basten et Ruud Gullit. Une fois lancé, le Milan ne va plus s'arrêter. En 1989 et 1990, les Rossoneri vont s'imposer dans les plus grandes compétitions.
En 1989, avec le renfort du Néerlandais Frank Rijkaard, l'AC Milan redevient champion d'Europe contre le Steaua Bucarest en s'imposant 4-0, après avoir battu le Real Madrid 5-0 en demi-finale retour à San Siro. Par la suite, l'équipe s'impose en Supercoupe d'Europe et en Coupe intercontinentale. En 1990, le club réalise la même performance en conservant la Coupe d'Europe contre le Benfica Lisbonne (1-0), la Supercoupe d'Europe et la Coupe intercontinentale.
Les Invincibili de Capello (1991-1996)
Principaux titres :
Serie A (4)

Essentiellement tourné vers le but adverse, le Milan va résolument de l'avant ce qui lui vaut pas mal d'inimitiés. Les collaborateurs et les proches de Silvio Berlusconi sont eux-mêmes surpris par ses options, ses choix, sa vision planétaire. Désirant anticiper sur le football de l'an 2000 qu'il imagine semblable au sport-spectacle américain, Berlusconi annonce la nécessité de créer un championnat mondial des clubs et recrute déjà, malgré les restrictions de l'époque, de nombreux étrangers tels que Dejan Savićević, Jean-Pierre Papin, Zvonimir Boban… Si l'équipe est souvent comparée à la dream team du début de cette décennie, cette concentration de talent nuit au climat de l'équipe. En 1991, le club ne remporte aucun titre, et est éliminé en coupe d'Europe par l'Olympique de Marseille. Arrigo Sacchi est remplacé par Fabio Capello. Sous les ordres de Capello, les trophées s'accumulent : Championnat en 1992, 1993, 1994 et 1996, Coupe des champions en 1994, super coupe d'Italie en 1992, 1993 et 1994, Supercoupe d'Europe en 1995. En 1993, le Milan s'incline face à Marseille en finale de la Ligue des champions (ex-coupe d'Europe des clubs champions). Silvio Berlusconi annonce alors à TF1 que la défaite est dure mais que Milan sera en finale l'année suivante. Malgré les départs de Frank Rijkaard et Ruud Gullit, sans oublier la blessure de Marco van Basten, mais avec le renfort de Marcel Desailly, les Rossoneri reviennent bien en finale face au FC Barcelone, qui est alors composé de Romário et de Hristo Stoitchkov. Alors que les pronostics sont en faveur du club catalan, qui développe sous la houlette de Johan Cruyff un jeu d'attaque et spectaculaire, à l'opposé du jeu défensif de Capello, l'AC Milan l'emporte par un score de 4-0 à Athènes.

En 1995, le club perd en finale de la Ligue des champions contre l'Ajax Amsterdam (1-0, but de Patrick Kluivert) et ne remporte aucun titre. En 1996, le club renoue avec le succès et s'impose en championnat d'Italie pour la quinzième fois, comptant dans ses rangs le premier Ballon d'or africain George Weah (venu du Paris SG) et le Ballon d'or 1993 Roberto Baggio. Toutefois, en quart-de-finale de la coupe de l'UEFA (seul trophée que l'AC Milan n'a pas encore gagné), le club est surpris par les Girondins de Bordeaux de Zinédine Zidane, Christophe Dugarry et Bixente Lizarazu, battu 3-0 au retour alors que Milan avait gagné 2-0 à domicile à l'aller[25] ; contre-performance d'autant plus grande que le Milan alignait ce soir-là des joueurs tels que Paolo Maldini, Marcel Desailly, Franco Baresi, George Weah, alors Ballon d'or en titre, ou encore Roberto Baggio, lui aussi Ballon d'or trois années plus tôt.
La chute soudaine puis le rétablissement (1996-2002)
L’échec de Tabárez et le piège du retour pour Sacchi et Capello (1995-1998)
Passé ce succès national, la fin de décennie s'avère plus contrastée. Arraché au club par le Real Madrid après 11 ans de présence dans son organigramme, dont cinq comme entraîneur de l'équipe première, Fabio Capello laisse derrière lui un Milan AC amputé d’un maillon fondamental. La lourde tâche de sa succession est confiée à Óscar Tabárez, auteur d'un travail exemplaire à Cagliari Calcio mais encore peu aguerri à la gestion d’un vestiaire de stars, ce qui ne manquera pas de lui jouer des mauvais tours. Sous ses ordres, aucune des recrues phares ne va réussir à s'adapter, Edgar Davids, Christophe Dugarry et Michael Reiziger. Par ailleurs, son approche de jeu excessivement prudente, son style trop académique, manquant d'intensité et de personnalité lui valent de vastes critiques. Avec à peine 30% de victoires en 20 matchs, une élimination en quarts de finale de la coupe d'Italie face à Vicenza suivie d'une nouvelle défaite face au modeste Piacenza Calcio (3-2) le 1er décembre 1996, Berlusconi finit par perdre patience et limoge l'uruguayen.
Arrigo Sacchi, démissionnaire depuis peu de la Squadra Azzura, est appelé à la rescousse pour rétablir l'identité tactique du club, très mal embarqué dans sa saison, et le repêcher. Des améliorations notables dans le jeu sont perceptibles sans toutefois réussir à inverser la tendance négative. Son premier match à la tête de l'équipe est synonyme d'élimination de la Ligue des Champions dès la phase de poules. Alors qu'un match nul pouvait suffire, les Rossoneri, déconcentrés, accusent le coup et subissent un retentissant revers au San Siro face aux norvégiens de Rosenborg BK (1-2). En championnat, malgré une cohésion améliorée dans les transitions, une exigence instaurée du pressing, marque de fabrique de Sacchi et une meilleure intégration des joueurs offensifs (Baggio, Weah, Savicevic) dans le système collectif, l'équipe finit par s'effondrer littéralement à mi-saison en essuyant deux défaites successives humiliantes face à des rivaux historiques, 6-1 à domicile contre la Juventus puis 1-3 contre l'Inter. Depuis, le champion en titre ne va goûter à la victoire qu'à une seule reprise, accélérant sa chute vertigineuse vers une déplorable 11ème place. Le fin stratège italien ne réitère pas les exploits de son premier mandat et quitte le club d'un commun accord.

Le premier à tirer ses conclusions de cette improbable dégringolade est Franco Baresi. En butte à des soucis physiques récurrents et un état de fatigue chronique affectant directement ses performances, le taulier de la défense préfère prendre sa retraite à 37 ans, remettant de ce fait le méritoire brassard de capitaine à son digne successeur Paolo Maldini. En reconnaissance de sa loyauté pour le club qu'il a rejoint dès l'âge de 12 ans, et en l'honneur du leadership, de l'intelligence tactique et la rigueur défensive dont il a fait preuve un quart de siècle durant, le numéro 6 de la légende rossoneri est symboliquement retiré. Mauro Tassotti l'imite afin d'entrainer les -19 ans du club.
Après la saison chaotique vécue suite à son départ, le club est soulagé de voir Capello faire son retour pour un logique rétablissement à la normale. Un soulagement éphémère, qui va aussitôt se muer en une terrible désillusion. Les décisions fortes entreprises ne portent pas leur fruit. Sebastiano Rossi est puni de ses prestations irrégulières en démarrant la saison sur le banc au profit de Massimo Taibi, qui ne rassure pas outre mesure. La défense orpheline de son taulier, se cherche constamment et ne peut véritablement compter que sur l'indéboulonnable duo Maldini - Costacurta, suppléé parfois par Marcel Desailly. L'attaque, en plus de Weah et Boban, s'appuie désormais sur les nouveaux arrivants Leonardo du PSG, le jeune buteur Patrick Kluivert et Ibrahim Ba. Ce dernier remplace Dugarry[26], non seulement dans la rotation d'attaquants mais aussi en tant que cible favorite du sarcasme de Berlusconi, particulièrement à propos de son style capillaire[27].

Le public déchante rapidement devant le début de saison catastrophique où le club va directement frôler la zone de relégation. Malgré un sursaut d'orgueil fragile améliorant momentanément son classement, l'équipe finit la saison comme elle l'a commencée en enchainant des défaites parfois très lourdes, le 5-0 contre la Roma de Francesco Totti par exemple, et finit à la 10e place. Comme Sacchi avant lui, Capello ne parvient pas non plus à redresser la situation et sort par la petite porte.
Zaccheroni, sauveur rapidement déchu (1998-2001)
C'est au tour d'Alberto Zaccheroni de tenter le défi périlleux pour la saison 1998/99. Débarqué de l'Udinese, il emporte dans ses valises le polyvalent défenseur danois Thomas Helveg et le meilleur buteur de Série A en titre, l'attaquant allemand Oliver Bierhoff, deux pièces maitresses de son audacieuse formation en 3-4-3. Malgré quelques débâcles, les débuts sont encourageants et le système prend peu à peu forme. Lors d'une victoire 2-1 contre Perugia en mi-janvier, le gardien Rossi, venant à peine de gagner sa concurrence avec Jens Lehmann pour une place de numéro 1, retombe dans ses travers et se fait exclure sur un très mauvais geste.La suspension qui s'ensuit lui coûte définitivement sa place : le jeune Christian Abbiati, 21 ans, émerge, impressionne et s'installe à son poste. Massimo Ambrosini, issu de la même génération, arrive également à s'imposer régulièrement au milieu de terrain. Juste après avoir essuyé une lourde chute contre le Parma de Buffon et son impressionnante armada, c'est contre son ancien club que Zaccheroni se reprends, avec une victoire nette 3-0 depuis laquelle il ne concédera qu'une seule et unique défaite jusqu'au terme du championnat. Après une série triomphale de 7 victoires consécutives dans la dernière ligne droite, le Milan AC, retrouve les sommets aussi vigoureusement qu'il s'en était éloigné, et finit Champion d'Italie.

Ce coup d'éclat redonne au club sa splendeur, ravivant son attrait pour les plus grands talents du football. C'est ainsi que le mercato d'été 1999 enregistre des arrivées d'envergure : Andriy Chevtchenko, Gennaro Gattuso, Serginho et Dida, pour ne citer que ceux-là. Néanmoins la cohabitation entre Bierhoff et la star ukrainienne ne fonctionne pas dans le schéma de Zaccheroni, le buteur allemand est éclipsé pendant que Shevchenko cartonne en pointe. La situation donne du fil à retordre au stratège italien, car paradoxalement c'est plutôt le profil en pivot fixe de Bierhoff qui est le mieux adapté à son système. Le temps de procéder aux ajustements nécessaires compte tenu de la particularité de ce nouveau type de joueurs à disposition, le Milan perd des points cruciaux en championnat. Il termine 3ème. Un classement qui aurait pu être convenable si, en parallèle, l'élimination prématurée de la Ligue des champions, en finissant bon dernier de son groupe, n'était pas si affligeante. Les ambitions européennes de Berlusconi tardent d'année en année à se concrétiser et les doutes apparaissent quant à la capacité du projet en cours à les satisfaire.
La saison 2000/01 repart sur les mêmes bases, avec un seul nouveau titulaire en défense, le jeune brésilien Roque Junior. La magie de Zaccheroni n'opère plus, le jeu devient trop stéréotypé, pas assez malléable et le club se retrouve en grande difficulté en championnat. L'arrivée en hiver du géorgien Kakhaber Kaladze, positionné entre défense et milieu de terrain, apporte plus d'équilibre à l'équipe mais ne guérit pas tous les maux. Les performances en Ligue des champions, scrutées de près par un Berlusconi intransigeant à ce sujet, ne contrebalancent pas la tendance négative. Le 13 Mars 2001, seule une très large victoire contre le Deportivo la Corogne permettrait au Milan de sortir qualifié de la deuxième phase de groupes. Le miracle n'a pas eu lieu, l'élimination est actée, sonnant immédiatement le glas de l'aventure de Zaccheroni sur le banc milanais. L'intérim est confié à deux anciens de la maison. Il s'agit de Cesare Maldini, épaulé par Tassotti, qui va dès lors endosser son rôle d'adjoint pendant près de 15 années sans interruption. Le duo abandonne immédiatement le 3-4-3, une délivrance pour Berlusconi qui avait maintes fois exprimé publiquement sa vive réprobation concernant ce style de jeu trop rigide à son goût, son esthétique, le manque de créativité et de spectacle qui en découle[28]. L'équipe retrouve une meilleure cohésion et les résultats s'améliorent, avec notamment une victoire historique 6-0 contre l'Inter Milan lors du derby retour de la Madonnina. Ce n'est malheureusement pas suffisant pour rejoindre le haut du tableau. La modeste 6ème place récoltée en fin de saison signale l'urgence d'un renouveau plus audacieux.
Les Meravigliosi d'Ancelotti (2002-2009)
Principaux titres :
Serie A (1)
Coupe d'Italie (1)
- Vainqueur : 2003
- Vainqueur : 2007
- Finaliste : 2003

Le charismatique entraîneur turc Fateh Terim fait un court passage aux commandes. Remercié en novembre 2001, l'İmparator ne s'inscrivait pas dans la philosophie du football italien. En ligne de mire son style trop offensif laissant derrière des brèches vulnérables systématiquement exploitées. Avec son remplacement par l'ex-joueur emblématique Carlo Ancelotti, le président et les supporters espèrent renouer avec un jeu qui reflèterait enfin l'ADN du Milan AC, accompagné d'un retour remarqué dans la cour européenne. Le club investit massivement et s'octroie les services de renforts offensifs de prestige tels que Rui Costa et le buteur italien Filippo Inzaghi. Il réussit également à détecter le potentiel d'un jeune milieu talentueux local, Andrea Pirlo, déniché de chez l'Inter. Des progrès sont visibles, mais le bilan reste mitigé avec une insuffisante quatrième place en Serie A et une fin de parcours brutale en demi-finales de la Coupe UEFA contre Dortmund. La direction réagit alors avec le recrutement d'une nouvelle star de la squadra azzura, cette fois-ci en défense, il s'agit d'Alessandro Nesta, brillant pilier de la Lazio. Le batave Clarence Seedorf est également débarqué de l'Inter pour compléter un trio de caractère au milieu de terrain aux côtés de Gennaro Gattuso et Andrea Pirlo, dans un système en 4-3-1-2. Au bout du compte, une légère amélioration au classement de la Serie A, mais en contrepartie une performance enfin digne de son rang en Ligue des champions en atteignant une finale 2003 100% italienne contre la Juventus. Au terme d'un match nul suivi d'une palpitante séance de tirs au but, ce sont les Rossoneri qui soulèvent le trophée. En moins d'une semaine ils réalisent le doublé avec la Coupe d'Italie, avant de gagner en fin d'été la Supercoupe contre Porto.

Sur leur lancée, ils remportent le 17e Calcio de l'Histoire du club dès la saison suivante, avec un effectif consolidé en amont par deux champions du monde en titre, le jeune milieu offensif brésilien et talent émergent Kaká ainsi que l'expérimenté capitaine de la seleção Cafu. En 2005, solidement renforcé pas les arrivées du roc défensif Jaap Stam et de l'attaquant argentin vedette Hernán Crespo, le club se voit finir vice-champion en Serie A et atteint à nouveau la finale de la Ligue des champions. Ce duel au sommet à Istanbul contre Liverpool entre dans l'Histoire de la compétition, puisque menant largement au score à la mi-temps 3-0, l'AC Milan subit un come-back aussi inattendu que sensationnel de la part des hommes de Rafael Benitez, en étant rejoint au coup de sifflet final 3-3, avant de s'incliner avec dépit lors de la séance de tirs au but, c'est le miracle d'Istanbul !
Lors de l'édition suivante, c'est en demi-finale que s'arrête l'épopée européenne de l'AC Milan, face au futur lauréat, le FC Barcelone, avec en parallèle une nouvelle place de dauphin en Serie A 2005/06. Cependant, ce classement se retrouvera remis en cause à maintes reprises suite à l'affaire du Calciopoli. Le scandale impliquant plusieurs clubs majeurs italiens éclate en plein été, et pénalise le club lombard d'un retrait de 44 points du bilan de sa dernière saison dans un premier verdict, ne lui donnant plus la possibilité de jouer la Ligue des champions à venir. Le Milan est maintenu en Serie A mais avec un handicap de 15 points, contrairement à la Juventus, reléguée en division inférieure. En appel, la cour fédérale réduit la peine du club milanais à 30 points de retrait au lieu de 44, et son handicap à 8 points au lieu de 15[29]. Ce qui change totalement la donne, puisque se retrouvant désormais troisième au classement général, il est à nouveau en lice pour la Ligue des champions 2006-2007 via un tour préliminaire. Ce même été, le lauréat du ballon d'or 2004, la star Andriy Chevtchenko quitte étonnamment le club, séduit par l'ambitieux projet sportif de Chelsea FC, contre 46 M€. Son rôle clé à la pointe de l'attaque est repris par Alberto Gilardino, arrivé la saison précédente.


Avec une situation aussi défavorable dès le début de saison, le club lombard se retrouve à la peine en Serie A et stagne à une inquiétante 15e place. Mais dès l'hiver l'équipe se donne un nouveau souffle, elle renoue avec les victoires et commence à remonter la pente. Son ascension prodigieuse va se poursuivre jusqu'à atteindre la 3e place du classement avant de finir tout compte fait 4e, grâce notamment à l'arrivée décisive d'Il Fenomeno Ronaldo fin janvier. Le brésilien s'acclimate rapidement et retrouve son efficacité redoutable devant les buts. C'est par contre sans lui (non éligible), mais en s’appuyant sur le génie de son compatriote Kaká que le club réussit à se distinguer en Ligue des champions. L'époustouflant brésilien et futur ballon d'or grâce à cet exploit, mène admirablement l'équipe jusqu'en finale à Athènes, puis s'affirme en étant l'artisan d'une victoire revancharde 2-1 contre Liverpool FC, deux ans après le miracle d'Istanbul. Le club remporte ainsi avec brio son 7e trophée dans cette prestigieuse compétition qu'il avait failli ne pas disputer de base. L’AC Milan fut surnommé en France les Stratosphériques en surenchère du surnom du Real Madrid, les Galactiques. En Italie, on parle des Meravigliosi, tellement cet effectif dégage du caractère, de leadership, avec un joueur iconique à son poste sur l'ensemble du 11 titulaire, voire même certains remplaçants.

Fin 2007, le Milan déjà vainqueur de la Supercoupe de l'UEFA, devient le premier club européen à remporter la Coupe du monde des clubs à Tokyo. Il s'agit là aussi d'une revanche (4-2) sur Boca Juniors qui l'avait battu en 2003 dans l'ancienne version de la compétition, la Coupe intercontinentale. En janvier 2008, à peine l'attaque milanaise s'est-elle réjouit que sa jeune et prometteuse recrue Alexandre Pato soit enfin autorisée à faire ses débuts, qu'elle perd subitement après Ronaldo suite à une tragique blessure de la cuisse en plein match. Les résultats en pâtissent immédiatement. Alors qu'il restait sur une série de 5 victoires consécutives, le club lombard n'arrive plus à enchaîner : une élimination dans la foulée dès les huitièmes de finale de la Ligue des champions contre Arsenal, puis une modeste cinquième place dont il n'arrivera plus à se détacher jusqu'à la fin du championnat. À peine 1 an après avoir atteint le sommet européen, non seulement le club sort par la petite porte mais doit également se contenter d'une simple participation en coupe de l'UEFA.
Pour pallier le problème de la profondeur du banc qui lui avait porté préjudice la saison précédente, l’AC Milan réalise un mercato très mouvementé. Accompagné du latéral Gianluca Zambrotta, Ronaldinho arrive en star du FC Barcelone, Mathieu Flamini débarque d'Arsenal. Les italiens formés au club Luca Antonini, Marco Borriello et Christian Abbiati reviennent de leurs prêts, ce dernier voué à devenir le nouveau gardien titulaire en place d'un Dida émoussé, de moins en moins réactif et souvent déconcentré. En hiver, c'est la star anglaise David Beckham qui arrive en renfort, ayant dès lors un impact qualitatif important dans l'entrejeu, contrairement au retour très attendu mais finalement décevant du buteur Chevtchenko[30], qui ne réussit à marquer en aucune de ses apparitions en championnat. Enfin, un défenseur brésilien prometteur de 24 ans vient rajeunir une défense en fin de parcours, mais surtout apprendre les ficelles du métier auprès des vétérans encore en activité, il s'agit de Thiago Silva. Les cadres de l'équipe enchaînent de longues blessures et c'est justement ce nouveau banc qui en assure l'intérim. À la pointe de l'attaque, Inzaghi réalise une saison exceptionnelle malgré ses 36 ans tandis que Pato démontre l'étendue de son talent avec plusieurs buts à la clé. En coupe de l'UEFA, le club est éliminé dès les 16e de finale par le futur finaliste, le Werder Brême. En revanche, il finit à une honorable 3ème place en championnat, ex aequo avec la Juventus, et s'apprête donc à renouer avec la Ligue des champions après une petite année d'absence. Avec ce nouveau bilan à peine satisfaisant en championnat et médiocre à l'échelle continentale, la saison 2008-2009 témoigne de la fin soudaine d'une ère de gloire, avec un effectif clairement fragilisé qui montre des signes évidents d'essoufflement sitôt après avoir conquis les sommets européens[31].
Allegri et la fin d'une génération dorée (2009-2013)

Cette saison 2008-2009 se clôt sur plusieurs départs de premier plan. C'est tout d'abord Paolo Maldini, véritable monument de l'AC Milan qui, à 41 ans, tire sa révérence en mettant un terme à une carrière record de plus de vingt-cinq années riches en performances d'une classe inégalée à son poste, en succès et titres majeurs. En hommage à sa fidélité et à son immense talent, le club prends la décision de retirer le numéro 3 de son jeu de maillots[32]. Départ également pour le principal architecte des succès du club lors de la dernière décennie, l'homme fort des deux dernières consécrations européennes et autant de titres mondiaux, l'entraîneur Carlo Ancelotti, qui décide de tenter un nouveau challenge en Premier League avec Chelsea. Leonardo, jusque-là directeur sportif du club, change de casquette pour lui succéder. C'est enfin Kaká qui, à la surprise générale, signe au Real Madrid lors d'un transfert record de 65,5 M€, soit le troisième transfert le plus élevé de l'époque[33], en laissant un vide énormissime à son poste de milieu offensif. Même le français Yoann Gourcuff, prétendant préparé pourtant à prendre sa relève est finalement cédé aux Girondins de Bordeaux, au vu de son manque d'adaptation. Étonnamment, aucune recrue marquante ne viendra combler tous ces départs déterminants, si ce n'est celle de Klaas-Jan Huntelaar qui n'aura guère le rendement escompté. L'italien formé au club Marco Borriello en profite pour devenir le nouveau titulaire surprise en pointe, avec Alexandre Pato. Suppléés par un Ronaldinho inarrêtable, les attaquants alternent le bon et le moins bon. En défense, la situation est similaire. Le jeune milieu issu du centre de formation Ignazio Abate, reconverti en arrière droit, s'adapte bien à son nouveau poste et barre toute concurrence. Thiago Silva assure la relève avec brio, mais se retrouve à la fin de saison orphelin de son mentor Nesta qui s'est longuement blessé, avec des résultats à la dérive en conséquences. Privé de défenseur légendaire, de son maître à jouer brésilien, et en dépit de l'absence totale d'expérience à ce poste de son entraîneur, d'un effectif vieillissant, le Milan parvient tout de même à décrocher une précieuse 3e place en Série A.

Massimiliano Allegri, auteur d'une saison fantastique avec Cagliari au point d'être désigné meilleur entraîneur de Série A, prend la succession de Leonardo pour la nouvelle saison. Un autre défenseur remarquable des dix dernières années quitte le club à son tour : le géorgien Kakhaber Kaladze. Outre l'arrivée du talentueux milieu de terrain Kevin-Prince Boateng, c'est lors des derniers jours du mercato d’été 2010 que le monde du football est stupéfié par le recrutement inattendu de la doublette de stars Zlatan Ibrahimović et Robinho. La presse footballistique s'enflamme alors pour ceux qu'elle surnommera désormais, en faisant allusion aux super-héros Marvel en vogue, les quatre fantastiques (Ibrahimovic, Robinho, Pato et Ronaldinho)[34]. Dans les faits, ils seront rarement titularisés ensemble par Allegri, Pato se retrouvant trop souvent blessé et Ronaldinho s'étant complètement égaré de son niveau de jeu habituel. Leader dès la 11e journée de la Serie A 2010/11, l'AC Milan clôture en beauté la phase aller avec un 4-4 épique face à l'Udinese de Di Natale. Peu après, Ronaldinho quitte le club. Alors qu'il restait sur une forme étincelante, le virevoltant brésilien devient totalement méconnaissable, enchaînant des entrées en jeu fantomatiques. Parti pour Flamengo, il n'aura finalement réussi à régaler le public milanais de ses gestes techniques de classe mondiale que pendant deux saisons à peine. Le fantasque italien Antonio Cassano arrive alors pour combler son poste. l'AC Milan reste indéboulonnable à sa première place, finissant ainsi champion d'Italie pour la 18e fois de son Histoire, 7 années après son dernier titre national. Malgré la prouesse de terminer à la fois meilleure défense et meilleure attaque de Serie A, des renforts de poids arrivent tout de même sur ces secteurs. Le taulier français Philippe Mexès d'une part, et un jeune attaquant de 18 ans du Genoa d'autre part, le talentueux Stephan El Shaarawy. Le champion en titre perd toutefois un de ses joueurs clé, le maître orchestrateur au milieu de terrain Andrea Pirlo. Jugé vieillissant, moins performant et Allegri lui préférant désormais d'autres profils à son poste, son contrat n'est pas reconduit à son terme. Il s'engage alors librement pour la Juventus[35] qui ne manque pas de sauter sur cette occasion en or qui se présente de pouvoir l'intégrer dans ses rangs. C'est d'ailleurs en très grande partie grâce au métronome italien que cette dernière sera sacrée championne de Serie A la saison suivante, voire même les saisons d'après. Adriano Galliani, dirigeant de l'époque, admettra plus tard que le départ de Pirlo était la plus grosse erreur de sa carrière[36]. Le Milan quant à lui, bien qu'enchainant les victoires contre quasiment toutes les équipes restantes du championnat, dont un rocambolesque come-back 3-4 à l'extérieur contre Lecce amorcé à 3-0 par une entrée en jeu providentielle de Boateng, échoue systématiquement devant ses concurrents directs au titre. Il termine deuxième, au terme d'un championnat disputé, resté indécis jusqu'à son avant-dernière journée et le derby décisif contre l'Inter.

La fin de cette saison 2011/12 est marquée par un tournant majeur, car c'est un chamboulement total de l'effectif qui va se produire. À commencer par les derniers figures restantes de la génération dorée des Meravigliosi d'Ancelotti : Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta et Clarence Seedorf qui vont tous faire des adieux émouvants à leur public en même temps lors du match de clôture du championnat à domicile contre Novare, au terme d'un dernier but incroyable où ce sont les quatre légendes du club qui sont directement impliquées avec Inzaghi à la conclusion[37]. Ce n'est pas tout, puisque les deux piliers majeurs de l'équipe Zlatan Ibrahimović et Thiago Silva sont cédés à un PSG en pleine émergence, puissamment porté par les fonds colossaux du QSI pour bâtir un effectif de premier choix. Leurs ex collaborateurs Leonardo et Carlo Ancelotti, désormais parties prenantes de l'ambitieux projet parisien, réussissent sur un coup de force, à priver de surcroît l'AC Milan de ses nouveaux leaders attendus. Enfin, Mark van Bommel, Zambrotta mais aussi Cassano scellent leur départ, ce dernier étant exaspéré par la politique douteuse du club aux ambitions trop ambiguës avec tous ces départs simultanés[38]. Avec autant de personnalités éminentes qui ne vont plus défendre les couleurs rouges et noires, c'est une page cruciale de l'Histoire du club lombard qui se tourne !
La direction tente alors tant bien que mal de combler ces départs massifs, mais le budget alloué ne laisse guère plus de place qu'à un recrutement peu faramineux avec seulement des joueurs de second plan qui ne correspondent aucunement aux standards habituels du club. La crise économique, ajoutée à une inflation importante des salaires et clauses des joueurs compte tenu des capacités financières attractives de quelques clubs nouvellement enrichis, impactent lourdement l'AC Milan qui ne peut plus suivre la cadence. Le fair-play financier instauré par l'UEFA aura finalement raison de la politique sportive du club, obligé de rebâtir son équipe à coup de transferts à très moindres coûts[39].
Sans grosse surprise, le début de saison du club qui a dramatiquement perdu de sa superbe est laborieux. Les hommes d'Allegri comptabilisent déjà 5 défaites dès les 8 premières journées de championnat. Malgré tout, l'attaquant italien d'origine égyptienne Stephan El Shaarawy, surnommé il Faraone, est la révélation du début de saison avec son activité débordante sur son aile gauche et ses buts libérateurs. Continuant sa révolution, le Milan décide lors du mercato hivernal de céder finalement l'éternel espoir Alexandre Pato au SC Corinthians, après cinq saisons au club entachées par ses blessures récurrentes qui l'ont empêché d'exploiter pleinement son énorme potentiel. Pour combler cette perte, le club mise sur Mario Balotelli de Manchester City[40] et gagne son pari, l'attaquant marquera en quasi autant de matchs disputés. Le trio d'attaquants purement italien, complété avec Giampaolo Pazzini, comptabilise un total prolifique de 41 buts, ce qui permet une belle remontée au classement jusqu'à la troisième place.
Disparition fulgurante d'un géant des radars européens (2013- 2025)
Déboires financiers, vente du club et déclin sportif : les années de tourmente (2013-2019)
Principaux titres :

Malgré un classement plutôt flatteur sur le papier, l'AC Milan demeure face à des difficultés énormes pour se remettre de cette transition de génération extrêmement mal gérée à la suite des départs simultanés de ses illustres cadres, et peine en contrepartie à attirer des vraies recrues de qualité. Kaká, en échec au Real Madrid, retourne symboliquement aux sources en leader, pour tenter de porter une équipe en total manque de cohésion et de repères, surtout offensivement : El Shaarawy se blesse longuement, Pazzini n'arrive plus à retrouver le chemin des filets, tandis que l'imprévisible Balotelli renoue avec la nonchalance, la nervosité et l'irrégularité qui ont souvent fait sa réputation. Même le nouveau venu Alessandro Matri, s'avère complètement calamiteux. L'attaque est donc dépourvue, il n'y a plus personne pour faire le jeu devant ni pour marquer. Le milieu de terrain est transparent, tandis que la défense fait preuve d'une fébrilité déconcertante. Heureusement, la forme étincelante du gardien le plus capé de l'Histoire du club italien (380 capes) Christian Abbiati, sauve le club de défaites humiliantes, mais c'est loin de suffire.
En coulisses, la direction vit également sa période de troubles. Sujette à des conflits internes, elle se restructure : Barbara Berlusconi — fille de Silvio — devient non seulement vice-présidente, mais également et surtout administratrice déléguée aux côtés d'Adriano Galliani. La cohabitation est émaillée de tensions tant leurs orientations sur le projet sportif divergent. Les mauvais résultats s'accumulent rapidement et Massimiliano Allegri est désigné par la presse et bon nombre de supporters comme responsable de l'outrageuse 11e place occupée en championnat à la mi-saison, soit son plus mauvais départ depuis 1981. Il se fait limoger dès la trêve hivernale, remplacé par un ancien de ses propres joueurs Clarence Seedorf, qui troqua dès lors rapidement son maillot de joueur à Botafogo contre le costume d’entraîneur à Milan. Le Néerlandais n'arrive pas non plus à redresser la barre et se voit à son tour quitter précipitamment ses fonctions après un triste bilan : élimination en 8e de finale de la Ligue des champions face à l'Atlético Madrid, et 8e place en Série A ne qualifiant le club pour aucune compétition européenne, une première depuis la saison 1997-1998 !

Ce n'est autre que son ex coéquipier Filippo Inzaghi, qui le remplace sur le banc pour la nouvelle saison. Entraîneur, depuis sa retraite sportive trois ans plus tôt, de la jeune équipe milanaise de Primavera, il se voit confier un challenge extrêmement compliqué. Car avec une politique de transferts basée soit sur des stars révolues en manque d'efficacité, reléguées au second plan, soit des joueurs très moyens et irréguliers disponibles à moindre coût, ou bien des jeunes talents placardisés qui n'ont jamais réussi à confirmer, le club ne se donne pas les moyens des objectifs affichés. Preuve en est, à peine 17 M€ au total sont dépensés sur l'ensemble du mercato estival. L'entraineur italien doit se contenter du milieu offensif italien Giacomo Bonaventura comme seule recrue qualitative pour atteindre des objectifs irréalistes. Que ce soit contre une formation du haut du tableau ou bien un relégable, les limitations techniques et l'absence de personnalité du 11 titulaire font rapidement prendre conscience à l'adversaire que ce Milan en face est loin d’être aussi redoutable. L'effectif a le moral en berne, maitrise mal ses matchs et peine à décrocher des victoires. La désastreuse 10e place récoltée en fin de saison n'est que le juste reflet de ses piètres performances.
La saison suivante démarre avec le Sinisa Mihajlovic sur le banc. Comme en témoignent les 100 M€ dépensés lors du mercato, avec notamment l'attaquant Carlos Bacca et le jeune défenseur Alessio Romagnoli, le recrutement est cette fois-ci sérieux pour éviter de plonger dans une crise encore plus profonde. De plus, le club peut désormais compter sur un très jeune gardien de 16 ans extraordinairement solide pour son âge. Fierté du centre de formation, Gianluigi Donnarumma est titularisé contre toute attente par Mihajlovic qui lui a rapidement accordé une confiance absolue. Les résultats apparaissent néanmoins en dents de scie, avec tantôt des revers douloureux, dont le sévère 0-4 contre le Napoli, qui constitue la deuxième plus lourde défaite jamais enregistrée par le club à domicile, et tantôt des victoires encourageantes, comme la correction 3-0 infligée à l'Inter lors du derby retour. In fine, l’entraîneur serbe ne fait pas long feu et se retrouve limogé à la suite d'une série de cinq matches consécutifs sans la moindre victoire suivie d'une nouvelle défaite à domicile, celle de trop. En interne, le club reste englué dans le marasme, alimenté par des rumeurs de vente à des investisseurs asiatiques toujours plus insistantes. Cette gestion chaotique se reflète sur le rendement de ses joueurs et par conséquent sur ses résultats sportifs. C'est dans la désolation totale que le club, avec une septième place déplorable, ne réussit à se qualifier pour aucune compétition européenne pour la troisième année consécutive. Même l'exploit inespéré d'avoir atteint la finale de la Coupe d'Italie se conclut par une désillusion 1-0 face à la Juventus.
Le vendredi , soit trois ans et demi après avoir dévoilé son intention de céder des parts[41], Berlusconi annonce à travers un communiqué de Fininvest la signature d’un accord préliminaire avec un consortium chinois, pour la vente du club à un montant de 740 M€ hors endettement (220 M€)[42]. Alors qu'il avait annoncé au départ vouloir rester majoritaire, puis de son souhait de conserver au moins une part importante entre ses mains, Berlusconi finit tout compte fait par céder la quasi-totalité du club, mettant fin à un règne de plus 30 ans durant lesquels l’AC Milan sous son effigie s'est hissé au sommet du football européen et mondial à de multiples reprises.
Le groupe des nouveaux acquéreurs chinois se compose principalement de Yonghong Li et Haixia Capital. Le consortium s'engage dans l'accord à investir au moins 350 M€ durant les trois années suivantes pour reconstruire le club qui commence peu à peu à être oublié de l'échiquier des grands d'Europe. Outre les investissements structurels, l’AC Milan espère désormais compter sur des budgets de transferts importants permettant de rebâtir une équipe compétitive.
Sous les ordres de son nouvel entraîneur Vincenzo Montella, l’AC Milan s'offre en décembre son premier trophée depuis 5 ans, la Supercoupe d'Italie. La séance des tirs au but face à la Juventus (1-1)[43] tourne à l'avantage du club lombard grâce à un bel arrêt de son jeune gardien de 17 ans et révélation de la saison passée, le décisif Gianluigi Donnarumma. C'est la seule satisfaction de la saison car derrière le club finit à une modeste sixième place, qui a au moins le mérite d'être qualificative pour la Ligue Europa.

Coté administratif, le processus de négociations avec les nouveaux investisseurs traine en longueur et aura duré quasiment toute la saison. Ce n'est qu'à un mois de son terme, le 13 avril 2017, que la vente est officiellement scellée. Le club dévoile sa nouvelle gouvernance : Yonghong Li devient le successeur de Berlusconi à la présidence, Marco Fassone remplace le légendaire « divin chauve » Adriano Galliani comme administrateur délégué et Massimiliano Mirabelli prend la direction sportive.
Sans perdre de temps, la nouvelle direction entreprend de redonner éclat et crédibilité au blason rossonero : L’investissement inédit de près de 200 M€ en un mois de mercato seulement illustre l’ambition du club de procéder à un renouvellement qualitatif du groupe. L’intégration de neuf joueurs confirmés initie une profonde restructuration qui aboutit à un effectif entièrement remodelé, dont seuls y échappent le prometteur gardien Donnarumma, le défenseur Alessio Romagnoli et les deux milieux offensifs Bonaventura et Suso. Le signal le plus fort reste sans doute le recrutement surprise du vétéran Leonardo Bonucci, l'un des meilleurs défenseurs au Monde et finaliste sortant de la Ligue des champions avec la Juventus.
Toutefois, rien ne se passe comme prévu. Nommé capitaine, le défenseur clé et nouveau leader attendu de cette équipe en reconstruction débute extrêmement mal sa saison. Étrangement maladroit et loin de son niveau habituel, Bonucci multiplie les erreurs fatales et ne parvient pas à instaurer le climat de sérénité tant espéré, bien au contraire. Les attaquants André Silva et Kalinić recrutés pourtant à prix d'or, sont tellement transparents que même le jeune Patrick Cutrone, tout juste promu de la Primavera, parvient à les concurrencer à leur poste. Seul Franck Kessié brille au milieu de terrain. L’Ivoirien, physique imposant et combatif hors pair, compense à lui seul la mollesse du reste de l’effectif. Vincenzo Montella quant à lui, outre sa communication en public nonchalante à force de minimiser systématiquement ses contre-performances répétées, prône une approche tactique déroutante qui laisse les observateurs perplexes. Son système préféré en 3-5-2 ne cesse de changer, les titulaires ne sont jamais les mêmes, pour un jeu confus et désorganisé. Il se fait limoger avant même le mois de décembre 2017, contre un Gennaro Gattuso certes encore assez inexpérimenté, mais bien déterminé à motiver ses troupes en leur transmettant sa célèbre « Grinta » qui avait tant fait sa réputation en tant que joueur du club.
L’entraîneur italien revient illico au 4-3-3 et n’hésite pas, contrairement à son prédécesseur, à exprimer son insatisfaction voire sa colère en public. La transformation est fulgurante. Les joueurs, désormais investis et moins hésitants sur le terrain, sont plus entreprenants et développent un jeu plus vif. Les résultats positifs s'enchaînent dont une victoire importante contre le rival interiste en Coupe d’Italie permettant aux rossoneri d'accéder à la finale, avant de trébucher comme deux ans auparavant face à la Juventus, avec cette fois-ci au contraire des erreurs de concentration préjudiciables du jeune Donnarumma. En Ligue Europa, ils sont éliminés dès les huitièmes de finale face à Arsenal, bien qu'ayant remarquablement réussi leur match retour, lors duquel ils auront subi les conséquences de décisions arbitrales très litigieuses[44]. Cette désillusion a été très mal vécue puisqu'il s'en suivra une longue série de cinq matches sans la moindre victoire en championnat incluant deux défaites, dont une face au dernier relégable. Une lourde rechute dont le club ne parviendra plus à se relever pour retrouver au final à nouveau la sixième place de sa saison précédente. Une terrible désillusion, bien loin des exploits espérés au vu des investissements colossaux consentis.
À peine 1 an après le changement de propriétaire, l'opération de vente du club est sous la menace d'une déroute. Harcelés par le fair-play financier, les investisseurs chinois peinent à présenter leurs garanties pour convaincre de leur capacité à rembourser les prêts contractés auprès du fonds d'investissements américain Elliott[45]. Après plusieurs ultimatums expirés, une sanction sportive majeure tombe : l’AC Milan est exclu de la Ligue Europa pour laquelle il s'était qualifié[46]. Les craintes de l'UEFA se justifieront quelques jours après ce verdict. Yonghong Li ne parvient finalement pas à rembourser une part suffisante de ses dettes à la date butoir du 6 juillet 2018. Il perd par conséquent immédiatement le contrôle du club au profit de son créancier Elliot, qui annonce quelques jours plus tard en être devenu le nouveau propriétaire[47]. À la suite d'un redressement, le TAS accepte l'appel des instances du club et donne son autorisation pour une réintégration à la Ligue Europa 2018-2019[48].

La direction est une nouvelle fois bouleversée. Outre la nomination de Paolo Scaroni à la présidence de l'AC Milan, Ivan Gazidis est le directeur général dans ce nouvel organigramme. Le principal fait marquant, enfin concrétisé après avoir été espéré durant des années par les fans, est sans conteste la désignation au sein des instances de direction d'une légende vivante du club, Paolo Maldini. Il est directeur du développement stratégique du secteur sportif[49], au plus grand bonheur des supporters Rossoneri. Leonardo fait un bref retour en tant que directeur sportif le temps d'une saison, remplaçant un Mirabelli dont la maladresse dans la gestion financière et contractuelle des opérations de transferts a sensiblement fragilisé le club sportivement et financièrement. Le brésilien renvoie rapidement le flop Leonardo Bonucci au bercail, en le troquant contre ce qui va s'avérer, hélas, n'être qu'une autre future déception, Gonzalo Higuaín. À l’image de son ancien coéquipier à la Juventus, l’attaquant argentin n’est que l’ombre de lui-même. Krzysztof Piątek, arrivé à la mi-saison en remplacement, démarre en fanfare en inscrivant 7 buts en 8 matchs, mais deviendra également fantomatique dès lors qu'il héritera du numéro 9 d'Higuaín l’année suivante. Le public et la presse s'en amusent, et alimentent davantage le mythe présent autour d'une malédiction autour du numéro 9 d'Inzaghi [50]depuis sa retraite.
La résurrection sous Pioli (2019-2024)
La saison 2018-2019 se conclut une nouvelle fois sans décrocher de qualification pour la Ligue des champions. Tout s'est joué au bout du suspense lors d'une dernière journée du championnat à rebondissements, pendant laquelle le club passe en quelques minutes de la troisième à la cinquième place. Le bilan de la participation en Ligue Europa est encore plus affligeant, puisque le club ne franchit même pas la phase de poules d'un groupe loin d'être insurmontable. Malgré un esprit de combativité remarquable insufflé à ses joueurs, Gennaro Gattuso reconnaît avec cet échec ses limites tactiques et dépose sa démission. La direction, toujours en reconstruction évolue avec l'arrivée d'une autre légende milanaise, Zvonimir Boban, en tant que directeur du football, accompagné de Frederic Massara, nouveau directeur sportif très réputé dans le milieu, en remplacement de l'intérimaire Leonardo.

Côté effectif, on essaie de rebâtir sur le long terme, chaque ligne est renforcée par un jeune joueur de talent. Arrivent, en défense, Théo Hernandez afin de redynamiser un poste d'arrière gauche qui n'a plus jamais brillé depuis la retraite de Paolo Maldini dix ans plus tôt, au milieu de terrain, celui qui a été élu meilleur joueur de la CAN 2019, le dynamique algérien Ismaël Bennacer, puis enfin en attaque le grand espoir portugais Rafael Leão. Le début de saison 2019-2020, sous les commandes du nouvel entraîneur désigné Marco Giampaolo, tourne rapidement au fiasco. Le club est 13e du championnat à la mi-automne[51] tout en développant un jeu soporifique, manquant cruellement d'impact et odieusement de personnalité. Rapidement viré, il est remplacé à titre temporaire par Stefano Pioli qui gagne peu à peu les faveurs de la direction grâce à des résultats plutôt encourageants néanmoins pas assez convaincants[52].

Il est fortuitement épaulé dès janvier 2020, par deux arrivées fondamentales, voire salvatrices, qui vont complètement changer la donne, sur les terrains comme dans les vestiaires : Simon Kjær s'impose comme le solide leader d'une défense auparavant insuffisamment organisée, bien trop perméable au vu de son manque d'agressivité, puis c'est surtout Zlatan Ibrahimović qui signe un retour tonitruant ! Il va en effet être le protagoniste clé d'une résurrection remarquable de l'AC Milan en Serie A. Malgré son âge avancé (38 ans), le "géant suédois" enchaine des buts salvateurs, mais bien au-delà de ça, il insuffle à la mentalité collective une véritable culture de la gagne et la lutte acharnée pour la victoire qui en découle. La sixième place récoltée à la fin de cet exercice est certes sur le papier une nouvelle contre-performance, mais la remontée au classement réalisée en fin de saison relève de l'exploit. Preuve en est, la reconduction de Stefano Pioli à son poste et donc l'avortement de son remplacement par le réputé stratège Ralf Rangnick, initialement prévu dans le cadre d'une restructuration globale[53].
Dans un contexte de crise sanitaire du Covid-19 mais aussi économique, aucun transfert de grande envergure n'est effectué, si ce n'est l'arrivée de deux jeunes grands espoirs : le défenseur français Pierre Kalulu ainsi que le prometteur milieu italien Sandro Tonali. Malgré un effectif quasi totalement reconduit, le Milan AC réalise un début d'exercice exceptionnel, dans la lignée de sa fin de saison passée. En effet, le premier revers en championnat n'intervient qu'en janvier 2021 après une série impressionnante de 27 matchs consécutifs sans défaite[54], soit 304 jours[55] ! Ce n'est qu'une malencontreuse avalanche de forfaits simultanés entre blessures et mises en quarantaine suite au Covid-19 qui a stoppé net le club dans sa lancée en cette nouvelle année, en dépit de l'importante arrivée du défenseur anglais Fikayo Tomori. Le Milan perd alors du terrain et cède définitivement sa place de leader à la 22e journée du championnat. Le club finit tout de même à une bien honorable deuxième place, signant enfin, après huit longues années d'absence, son retour dans la plus prestigieuse compétition européenne. Une joie retrouvée pour tous les fans rossoneri mais rapidement entachée par la décevante décision du talentueux gardien Gianluigi Donnarumma, révélé grâce à l'AC Milan qui lui a donné sa chance dès son plus jeune âge, de ne pas poursuivre son aventure milanaise en préférant s'engager librement pour le PSG. Il est remplacé par le portier français Mike Maignan, fraîchement couronné champion de Ligue 1 avec le LOSC.
En vue de la nouvelle saison 2021-2022, le club s'emploie à étoffer son effectif en doublant tous les postes, pour ne plus se retrouver à nouveau pénalisé par d'éventuelles blessures ou indisponibilités soudaines liées à l'épidémie du Covid-19, toujours en cours. L'expérimenté champion du monde en titre Olivier Giroud notamment, vient suppléer les absences de plus en plus répétées du vieillissant néanmoins toujours indispensable Ibrahimović. Une stratégie qui fonctionne, puisque le suédois aura un rôle prépondérant en début de saison tandis que le Français marquera des buts décisifs lors de matchs clé de la seconde partie du championnat. Pour l'anecdote, Giroud est le premier attaquant depuis Inzaghi à marquer plus de dix buts en arborant son numéro 9, réputé maudit après sa retraite. Cette statistique en apparence folklorique, possède un très fort caractère révélateur. En effet, la « malédiction du numéro 9 d'Inzaghi » était le reflet éloquent des énormes difficultés rencontrées par le club une décennie durant pour mettre la main sur un buteur de qualité, puisqu'aucun des dix joueurs précédents à avoir arboré ce numéro n'avait réussi à dépasser la modique barre de 8 buts sur une saison[56].

Grâce à l'efficacité de son duo d'attaquants, aux arrêts décisifs et relances au pied précises de Mike Maignan[57], élu meilleur gardien de la saison, à la montée en puissance des jeunes Kalulu et Tonali, et enfin aux exploits individuels de Théo Hernandez et Rafael Leão, sacré meilleur joueur de Série A, l'AC Milan finit champion d'Italie 2022. Au coude à coude avec l'Inter, ce n'est que lors du dernier match gagné à l'extérieur contre Sassuolo (0-3) que les fans ont pu exulter pour fêter comme il se doit un titre qui semblait inatteignable pendant 11 longues années. Malgré une élimination prématurée en Ligue des champions dans un groupe B relevé, l'AC Milan revient grâce à ce 19e sacre sur le devant de la scène et signale sa ferme intention de faire son retour en force parmi l'élite des clubs européens.
Le groupe d'investissements Elliott Management ne s'en était jamais caché, il n'était que de passage et son projet avec l'AC Milan se situait sur du court terme. Cela se confirme le 1er juin 2022, avec la cession du club à un autre fonds d'investissement américain. C'est le groupe Red Bird Capital Partners, déjà propriétaire du Toulouse FC et actionnaire chez les équipes de baseball des Yankees de NY et des Red Sox de Boston, qui rafle la mise. Une opération estimée à 1,3 Mds € lui permettant de mettre la main sur 70 % des parts[58]. Gerry Cardinale, le patron du groupe, est le nouveau visage à la tête du club lombard.
Lors de la saison 2022/23, porté par des coups de génie de Rafael Leão et Brahim Díaz, et une fois encore un Mike Maignan imparable, le club réussit l'exploit de se hisser jusqu'à une inédite demi-finale de la Ligue des champions 100% milanaise. C'est toutefois le rival, l'Inter, qui sort vainqueur de la double confrontation avant d'échouer en finale. Le ticket de participation pour l'édition suivante a été sauvé par un incroyable coup du sort. En effet, l'effectif n'étant pas assez qualitatif pour performer sur les deux tableaux simultanément, Stefano Pioli procède à un turn-over important dans la dernière ligne droite du championnat afin de préserver ses joueurs clés. Sauf que les remplaçants titularisés déçoivent, en particulier le Belge Charles De Ketelaere, recrue phare du mercato estival, un temps annoncé comme incarnant le nouveau Kaká. L'AC Milan perd alors des points cruciaux contre des équipes du bas du tableau, et ne doit l'opportunité de décrocher sa précieuse quatrième place qualificative qu'à la lourde sanction d'un retrait immédiat de dix points infligée à la Juventus dans le cadre de l'affaire des plus-values fictives[59].

À la surprise générale, et malgré deux années sportivement fructueuses, marquées par un net gain d'attractivité auprès de jeunes joueurs à très fort potentiel, suscitant enfin l'espoir d'un grand club qui se reconstruit progressivement, Paolo Maldini et Frederic Massara sont rapidement évincés de la direction, dès le début d'été 2023. Gerry Cardinale, ne s’alignant pas sur leur approche stratégique et sportive, veut désormais fixer sa propre politique de recrutement au point d'ignorer complètement le statut iconique au sein du club de l'ex défenseur milanais. Dans le collimateur figurent certains transferts ratés, particulièrement ceux des deux offensifs belges Origi et de Ketelaere. Les deux joueurs n'ont été d'aucune utilité là où l'équipe en avait grandement besoin lors du turn-over, alors que le premier possède l'un des plus salaires les plus imposants de l'effectif tandis que le second a coûté près de 37,5 M €. Ce double flop a tellement pesé sur les finances qu'il a fini par porter un coup fatal au duo italien[60]. Les fans rossoneri seront d'autant plus déçus lorsqu'ils apprendront que c'est Sandro Tonali, apprécié pour sa fougue, son talent et surtout son amour avéré du club, qui est choisi pour être sacrifié afin d'alimenter le budget mercato de 70 M €, soit le transfert le plus élevé de l'Histoire pour un joueur Italien. L'AC Milan réinvestit la somme en révolutionnant son milieu de terrain avec l'arrivée de l'Anglais Ruben Loftus-Cheek et du Néerlandais Tijjani Reijnders, puis en renforçant son secteur offensif avec l'arrivée d'attaquants polyvalents dont principalement Christian Pulisic, surnommé « Captain America », pour sa capacité, tout comme le célèbre super-héros américain, à sauver les situations difficiles.
Enfin, lors d'une émouvante cérémonie au San Siro digne d'une véritable légende du club, Zlatan Ibrahimović prend sa retraite sportive, passant le flambeau de leader de l'attaque milanaise à Olivier Giroud. Le géant suédois ne tardera toutefois pas à revenir au club, dès décembre de la même année, dans un rôle de conseiller principal auprès de la direction et de l'actionnariat. Malgré sa constance, l'attaquant français et ses 15 buts en championnat ne suffit pas à empêcher des défaites décisives face à des concurrents directs, dont un cuisant revers 5-1 dans le derby della madonnina contre l'Inter, une première depuis 1974. Le rival milanais finit champion de Série A loin devant les rossoneri, deuxièmes. Sur la scène européenne, l'AC Milan est à des lustres de réitérer l'exploit de sa saison précédente. Troisième d'un groupe F relevé en ligue des champions, malgré une victoire de prestige à domicile contre le PSG, la suite du parcours en ligue Europa s'arrête net en quarts de finale avec une double défaite contre l'AS Rome.
Départ de Pioli et nouveau cycle (2024-...)

Bien que décevant, le bilan n'est pas non plus dramatique, mais sonne tout de même comme un signal d'alerte d'une fin de cycle prématurée. En effet, le niveau de jeu démontré, particulièrement en fin de saison, ne satisfait ni supporters, ni direction, et n'augure rien de rassurant pour la suite. Stefano Pioli se retrouve à nouveau sur un siège éjectable, sauf que cette fois-ci pas de sauveteur surprise à l'affût. Après 5 saisons au club couronnées par un titre de champion mémorable, il finit par plier bagage pour l'Arabie saoudite en rejoignant l'ambitieuse formation d'Al Nassr. Après Zlatan la saison précédente, c'est à son tour Giroud qui va laisser l'attaque milanaise orpheline d'un numéro 9 de renom, en s'envolant pour la MLS et le Los Angeles FC.
L'élu sur le banc milanais pour la nouvelle saison 2024/25 se nomme Paulo Fonseca, dont le style offensif et l'esprit dominateur incarnés avec le LOSC avaient fait forte impression auprès d'Ibrahimovic, surtout lors de confrontations récentes en tant que joueur. Mais la réalité sur le terrain s'avère bien différente. Entre une défense déstructurée, souvent mal placée, extrêmement vulnérable aux contre-attaques et une organisation offensive aléatoire, à l'allure apathique, dépourvue de ligne directrice, le jeu proposé s'avère chaotique et les résultats du début de saison sont un désastre. Comme seules consolations, une victoire dans le derby ainsi qu'un succès venu de nulle part 1-3 face au Real Madrid en Ligue des champions. Par ailleurs, des tensions apparaissent dans les vestiaires, à cause notamment d'une gestion énigmatique du duo de l'aile gauche Théo Hernandez et Leão, souvent laissés sur le banc ou bien hâtivement remplacés sans explications[61]. Dès fin décembre, l'entraineur portugais est brutalement viré (par un simple SMS), au point que la Curva Sud en dénonce la manière contraire aux valeurs de l'institution[62]. Il est remplacé par son compatriote Sérgio Conceição, réputé pour avoir marqué de son empreinte durant des années le style de jeu intense et passionnant du FC Porto.

Les débuts sont sensationnels, avec deux victoires d'emblée en Supercoupe d'Italie contre la Juventus puis l'Inter Milan 3-2 en finale à Riyad. Ce trophée remporté curieusement avec une persévérance assez remarquable tout le long, pour une équipe qui n'en avait encore pas démontré jusque là, déclenche l'euphorie des supporters milanista en relançant les espoirs d'un retour en force pour la deuxième partie de l'exercice 2024/25. D'autant plus que lors du mercato hivernal, Santiago Gimenez, attaquant prolifique du Feyenoord et le prometteur milieu offensif Joao Felix viennent renforcer un secteur offensif à la peine. Des espoirs rapidement refroidis. Les performances des deux nouvelles recrues vont rapidement décliner. Rafael Leão et Théo Hernandez, tellement déterminants lors de l'année du titre, ne font plus preuve d'autant d'implication ni de sérieux. Pourtant intraitable jusque là devant ses buts, Mike Maignan lui-même traverse une période creuse à des moments clé[63]. Les deux français ont d'ailleurs été des protagonistes majeurs de l'élimination du club en barrages du nouveau format de la Ligue des champions face aux néerlandais du Feyenoord. Le gardien pour une faute de main inhabituelle lors du match aller[64], puis le latéral gauche lors du match retour, pour avoir écopé de deux cartons jaunes inutiles et répréhensibles compte tenu de l'enjeu crucial de la rencontre[65]. Les séquelles de cette cinglante débâcle se font ressentir aussitôt en championnat : 3 défaites consécutives, puis une quatrième après une courte victoire, qui plongent le club dans une nouvelle crise. Conceição se retrouve face à un effectif moralement abattu, dépassé physiquement, manquant de sang froid sur le terrain, multipliant les erreurs, n'arrivant à développer ni un jeu maitrisé ni même suffisamment précis dans ses transmissions. Seul Tijjani Reijnders arrive à sortir du lot avec son efficacité et sa régularité au fil des matchs. Malgré un changement de système revu en 3-4-3, et les quelques résultats positifs qui en découlent, le technicien portugais finit par échouer dans sa mission périlleuse de décrocher une place qualificative. Que ce soit en championnat où il ne cessera de stagner au milieu du tableau, ou bien en coupe d'Italie de laquelle il s'était pourtant hissé jusqu'en finale, avec à la clé une performance calamiteuse synonyme de défaite face à Bologne, le Milan AC démontre un visage totalement indigne du rang associé à son Histoire. Une fin de saison cataclysmique qui déclenche une fronde sérieuse des supporters protestant contre des propriétaires américains "arrogants et incompétents" tout en regrettant l'éviction de Paolo Maldini qui, lui, "incarne l'identité du club"[66]. Pour bien marquer le coup la Curva Sud déploie lors du dernier match à domicile au San Siro un tifo humain "GO HOME", puis les manifestations en masse des tifosi se multiplient devant le siège du club[67].
Le club réagit en procédant à un profond bouleversement structurel dès la fin du printemps 2025, entamé avec la nomination rapide d'un directeur sportif en la personne de l'albanais Igli Tare, lui qui avait réussi à attirer des joueurs intéressants moyennant de faibles budgets lors de son passage à la Lazio[68]. Dans la foulée c'est un ancien entraîneur marquant qui est désigné pour reprendre du service sur le banc milanais : Massimiliano Allegri. Son retour à la tête de l'équipe 11 ans plus tard, démontre que la direction capitalise désormais davantage sur l'expérience en Série A et ses exigences spécifiques en stratégie de jeu plutôt que sur une modernisation de style, afin de tenter d'instaurer cette rigueur tactique qui fait cruellement défaut depuis quelques années déjà.

Enfin, côté effectif la révolution amorcée est totalement inédite. Entre cessions et fins de contrats, ce sont pas moins de 30 départs de joueurs qui sont actés cet été 2025 ![69] Les cadres eux-mêmes ne sont pas épargnés, en témoigne l'immense sacrifice auquel se résout le club pour renflouer ses caisses : le départ de Tijjani Reijnders, meilleur milieu de la saison en Serie A, pour le plus grand profit de Manchester City de Pep Guardiola qui rafle l'occasion, à un prix modique de surcroît. C'est également le cas pour Théo Hernandez. Le latéral gauche clôt son chapitre sur une note amère au terme d’une sixième et ultime saison marquée par un désengagement manifeste qui a sérieusement agacé à la fois dirigeants et supporters. À 27 ans seulement, il prend une direction étonnante : la Saudi Pro League et le club d'Al-Hilal. Cumulé aux départs du latéral droit Calabria, capitaine particulièrement effronté depuis le début de saison, de Malick Thiaw et Kalulu, la refonte de la ligne défensive marque une rupture de style. Désormais axée autour de Gabbia, Pavlovic et Tomori, avec le nouvel arrivant De Winter en rotation, elle s'appuie désormais sur des Terzini Volanti — des arrières latéraux ultra-offensifs —. Des rôles assumés à droite par le belge Alexis Saelemaekers, de retour de prêt, puis à gauche par un jeune italien qui monte en puissance, Bartesaghi, en concurrence avec la nouvelle recrue équatorienne Estupiñán. Le schéma d'Allegri en 3-5-2 se dessine, autour d'un élément central du nouveau projet : Luka Modrić qui arrive, malgré ses 40 ans, en leader expérimenté doté d'un palmarès impressionnant. Le club entend s’appuyer sur la stature du milieu croate pour regonfler la confiance d'un groupe régulièrement en manque de repères, ainsi que sur sa présence sur le terrain pour mieux structurer le jeu, le fluidifier et y apporter une nouvelle dynamique. C'est d'ailleurs son secteur de jeu qui concentre les arrivées les plus importantes, avec celles de l'italien Samuele Ricci et du suisse Ardon Jashari, élu à la fois talent et joueur de l'année en Jupiler Pro League. Suite à la longue blessure de ce dernier dès le début de la saison, le Milan AC profite sans tarder d'une fraîche opportunité réclamée par Allegri, qui avait déjà eu le joueur sous ses ordres : Adrien Rabiot en provenance de l'OM, invité à quitter le club marseillais à la suite d'un conflit[70]. L'attaque milanaise, insuffisamment fournie, gagne néanmoins en qualité avec l'arrivée de Christopher Nkunku de Chelsea. Il s'agit, avec celui de Jashari, des deux plus gros transferts de ce mercato italien 2025[71], figurant même dans le top 10 des opérations les plus onéreuses de l'Histoire du club lombard[72].
Résultats sportifs

Palmarès
| Compétitions nationales | Compétitions internationales |
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Distinctions
Mondiales et européennes
- Lors des matches en coupe d'Europe, le club peut arborer sur son maillot, depuis 2001, l'écusson du multiple-winner badge de l'UEFA pour avoir remporté 7 Ligue des champions.
- Le club a été classé 37 fois premier dans le classement des meilleures clubs du monde de l'IFFHS. Il détient le record de première place.
- Équipe mondial de l'année par l'IFFHS en 1995 et 2003.
- 9e au classement FIFA des meilleurs clubs du XXe siècle[73]. Le vote fut réalisé auprès des lecteurs du magazine FIFA Magazine en décembre 2000.
- 4e au classement IFFHS des meilleurs clubs européen du XXe siècle[74]. Le classement a été établi en 2009.
- Prix du Fair Play décerné en 2008 par le magazine espagnol Mundo Deportivo[75].
- Désigné équipe européenne de l'année par le magazine anglais World Soccer en 1989, 1994 et 2003.
Italiennes
Club
Individuelles
Officier de l'Ordre du Mérite de la République italienne : 5
(Nesta, Gattuso, Pirlo, Gilardino et Inzaghi en 2006)
Officier de l'Ordre du Mérite de la République italienne : 2
(Baresi en 1991 et Maldini en 2000)
Chevalier de l'Ordre du Mérite de la République italienne : 1
(Pirlo en 2004)
Chevalier de l'Ordre du Mérite de la République italienne : 5
(Maldini et Donadoni en 1991 ; Abbiati, Albertini et Ambrosini en 2000).
Trophées individuels
Par deux fois, en 1988 et 1989, Milan place trois de ses joueurs aux trois premières places du classement du Ballon d'or. Aucun autre club européen n'a réalisé ce triplé par deux fois.
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Milan détient le record du nombre de joueurs terminant meilleur buteur de Serie A avec 17 titres. Par ailleurs, Gunnar Nordahl possède le nombre de titres remportés, par cinq fois dont trois d'affilée et le record de but marqué en championnat avec 35 unités. De même, cinq autres joueurs terminèrent meilleur buteur en coupe d'Europe, plus Roberto Antonelli (en) et ses 15 buts en Serie B lors de la saison 1980-1981 et sans oublier les 7 réalisations de Luciano Chiarugi en Coupe des coupes lors de l'édition 1972-1973.
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Records
- Le Milan est le troisième club possédant le plus grand nombre de titres internationaux (21) : 7 Ligues des Champions, 2 Coupes des coupes, 5 Supercoupes de l'UEFA, 3 Coupes intercontinentales, 1 Coupe du monde des clubs, 2 Coupes latines et 1 Coupe Mitropa. Le club a disputé 29 finales de compétitions majeures (11 en Ligues des Champions, 3 en Coupes des coupes, 7 en Supercoupe de l'UEFA, 7 en Coupe intercontinentale et 1 en Coupe du monde des clubs).
- Dans le classement mondial des clubs, établi mensuellement par l'IFFHS, Milan est le club apparu le plus nombreux de fois à la première place (37 fois), quatre longueurs d'avance devant Manchester United.
- Le Milan est le deuxième détenteur de titres en Ligue des champions (7) après le Real Madrid (15).
- La plus large victoire à domicile comme à l'extérieur en coupe d'Europe est contre l'Union Luxembourg : 8-0 à Milan le 12 septembre 1962 et 6-0 au Luxembourg le 19 septembre 1962.
- La plus large défaite à domicile en coupe d'Europe est de 0-3 contre le LOSC le 5 novembre 2020 puis 0-2 contre plusieurs équipes (Barcelone le 4 novembre 1959, Espanyol le 21 octobre 1987, Ajax le 23 novembre 1994, Lille le 6 décembre 2006, Arsenal le 4 mars 2008). À l'extérieur, la pire défaite est celle contre l'Ajax (6-0 le 16 janvier 1974).
- Le Milan est le troisième détenteur de titres de Champion d'Italie (19), derrière l'Inter (20) et la Juventus (36). Il arriva 16 fois deuxième et 22 fois troisième de la Série A. Le club a disputé 98 saisons en Série A (ou équivalent) et 2 en Série B.
- Le Milan fut le premier club à remporter le Championnat d'Italie de football sans subir une seule défaite. Cet exploit se déroula lors de la saison 1991/1992, avec Fabio Capello comme entraîneur (c'était sa première saison au club). Lors de cette saison, le club gagna 22 matchs, fit 12 matchs nuls et marqua 78 buts pour seulement 21 encaissés.
- La plus large victoire emportée le 4 octobre 1914 contre l'Audax Modena (saison en Prima Categoria en 1914/1915) sur un score de 13-0. À l'extérieur, ce fut contre l'Ausonia Football Club le 21 octobre 1919 sur le score de 10-0 (saison en Prima Categoria en 1914/1915).
- En revanche, la plus sévère défaite à domicile fut enregistrée le 5 novembre 1922 contre Bologne (8-0) lors de la saison 1922/1923. La plus sévère défaite à l'extérieur fut enregistrée contre la Juventus par deux fois : 6-0 le 25 octobre 1925 et 8-2 10 juillet 1927.
- La Juventus demeure le club que Milan a le plus souvent rencontré en matches officiels avec 225 confrontations, la plus grosse victoire revient au club lombard avec une victoire 8-1 le 24 janvier 1912. L'Inter arrive en second avec 220 matches disputés, là est aussi c'est l’AC Milan qui enregistre le plus gros score 0-6 lors du derby du 11 mai 2001.











