L'acide décanoïque, aussi appelé acide caprique, est un acide gras saturé à dix atomes de carbone, de formule semi-développée CH3–(CH2)8–COOH. On le trouve dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, ainsi que dans le lait de divers mammifères — dont les chèvres, d'où son nom[3] — et, dans une moindre mesure, dans la graisse d'autres animaux. On l'utilise au laboratoire en synthèse organique et dans l'industrie pour produire des parfums, des lubrifiants, des graisses, des élastomères, des colorants, des plastiques, des additifs alimentaires et des produits pharmaceutiques.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
| Acide caprique |
|
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| Structure de l'acide caprique |
| Identification |
| Nom UICPA
|
Acide décanoïque
|
| Synonymes
|
Acide caprique
|
| No CAS
|
334-48-5
|
| No ECHA
|
100.005.798 |
| No CE
|
206-376-4
|
| PubChem
|
2969
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| ChEBI
|
30813
|
| No FEMA
|
2364
|
| SMILES
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| InChI
|
InChI : vue 3D InChI =1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)/f/h11H Std. InChI : vue 3D InChI =1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Std. InChIKey : GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
|
C10H20O2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1]
|
172,264 6 ± 0,01 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
|
31 °C (304 K)
|
| T° ébullition
|
269 °C (542 K)
|
| Masse volumique
|
0,893 g·cm-3 à 25 °C
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| Point d’éclair
|
112 °C
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| Pression de vapeur saturante
|
15 mmHg à 160 °C
|
| Thermochimie |
| Cp
|
équation[2] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
253,404 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
|---|
| 298 |
24,85 |
253 304 |
1 470 |
| 358 |
84,85 |
291 787 |
1 694 |
| 388 |
114,85 |
309 944 |
1 799 |
| 418 |
144,85 |
327 394 |
1 901 |
| 448 |
174,85 |
344 149 |
1 998 |
| 478 |
204,85 |
360 222 |
2 091 |
| 508 |
234,85 |
375 627 |
2 181 |
| 538 |
264,85 |
390 376 |
2 266 |
| 568 |
294,85 |
404 483 |
2 348 |
| 598 |
324,85 |
417 961 |
2 426 |
| 628 |
354,85 |
430 824 |
2 501 |
| 658 |
384,85 |
443 087 |
2 572 |
| 688 |
414,85 |
454 763 |
2 640 |
| 718 |
444,85 |
465 868 |
2 704 |
| 749 |
475,85 |
476 758 |
2 768 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
|---|
| 779 |
505,85 |
486 746 |
2 826 |
| 809 |
535,85 |
496 207 |
2 880 |
| 839 |
565,85 |
505 157 |
2 932 |
| 869 |
595,85 |
513 613 |
2 982 |
| 899 |
625,85 |
521 588 |
3 028 |
| 929 |
655,85 |
529 101 |
3 071 |
| 959 |
685,85 |
536 167 |
3 112 |
| 989 |
715,85 |
542 802 |
3 151 |
| 1 019 |
745,85 |
549 023 |
3 187 |
| 1 049 |
775,85 |
554 848 |
3 221 |
| 1 079 |
805,85 |
560 293 |
3 253 |
| 1 109 |
835,85 |
565 377 |
3 282 |
| 1 139 |
865,85 |
570 116 |
3 310 |
| 1 169 |
895,85 |
574 528 |
3 335 |
| 1 200 |
926,85 |
578 764 |
3 360 |
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| Précautions |
| Directive 67/548/EEC |
 Xi Symboles : Xi : IrritantPhrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Cet acide carboxylique se comporte comme un tensioactif car sa chaîne hydrocarbonée est hydrophobe tandis que le carboxyle est hydrophile du fait de sa polarité. C'est ce qui le rend intéressant notamment dans l'industrie du savon.
Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823[3].
