Acide chénodésoxycholique

L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.

Nom UICPAacide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque

Synonymes

acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique

N^o CAS474-25-9

N^o ECHA100.006.803

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Acide chénodésoxycholique
Identification
Nom UICPA	acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes	acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique
No CAS	474-25-9
No ECHA	100.006.803
Code ATC	A05AA01
SMILES	O=C(O)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@@H]1[C@]4(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@H]3C[C@@H](O)[C@@H]12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C24H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone n^o 3 du cycle, un autre OH sur le carbone n^o 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone n^o 12 du cycle.

L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.

Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.

Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.