Acide tartronique

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L'acide tartronique ou acide 2-hydroxymalonique est le plus simple des acides dicarboxyliques hydroxylés. Sa formule est HOOC-CH(OH)-COOH. Il peut être produit avec l'acide 2-cétogluconique par la bactérie Acetobacter acetosum dans un milieu riche en glucose[3].

Nom UICPAacide 2-hydroxypropanedioïque
Synonymes

acide tartronique
acide 2-tartronique
acide hydroxymalonique
acide 2-hydroxymalonique
acide hydroxypropanedioïque

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Acide tartronique
Image illustrative de l’article Acide tartronique
Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxypropanedioïque
Synonymes

acide tartronique
acide 2-tartronique
acide hydroxymalonique
acide 2-hydroxymalonique
acide hydroxypropanedioïque

No CAS 80-69-3
No ECHA 100.001.184
No CE 201-301-1
PubChem 45
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H4O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 120,060 9 ± 0,004 2 g/mol
C 30,01 %, H 3,36 %, O 66,63 %,
Propriétés physiques
fusion 158 à 160 °C (décomposition)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

L'acide tartronique cristallise en prismes incolores qui se décomposent de 158 à 160 °C, libérant du dioxyde de carbone[4].

Ses bases conjuguées sont nommées hydrogénotartronate, HOOC-CH(OH)-COO et tartronate, OOC-CH(OH)-COO et peuvent former des sels et des esters.

Synthèse

L'acide tartronique est peu ou pas présent dans la nature, mais peut être obtenu par hydrolyse de l'acide bromomalonique en présence d'hydroxyde d'argent.

Utilisation

L'acide tartronique est utilisé pour obtenir par oxydation catalytique sur platine-bismuth dans l'air pour obtenir l'acide mésoxalique[5].

Dérivés

Son dérivé 2-méthylé est connu sous le nom d'acide isomalique.

Notes et références

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