Acide tridécanoïque
composé chimique
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L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.
| Acide tridécanoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide tridécanoïque |
| Synonymes |
acide tridécylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.311 |
| No CE | 211-341-1 |
| No RTECS | YD3850000 |
| PubChem | 12530 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCCC , |
| InChI | InChI : InChI=1/C13H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13(14)15/h2-12H2,1H3,(H,14,15) InChIKey : SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYAT Std. InChI : InChI=1S/C13H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13(14)15/h2-12H2,1H3,(H,14,15) Std. InChIKey : SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide blanc cristallin, odeur cireuse boisée[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H26O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 214,344 3 ± 0,012 8 g/mol C 72,85 %, H 12,23 %, O 14,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 42 à 44 °C[3] |
| T° ébullition | 236 °C (133 hPa)[3] |
| Solubilité | 33 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4] Facilement soluble dans l'éthanol, l'acide acétique et le diéthyléther, soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole[5] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 5,490[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Occurrence
Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.
Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactéries[6].
Il est également présent dans l'huile essentielle issue de la feuille de rue officinale à hauteur de 0,07 % et dans l'huile esentielle issue de la carambole à hauteur de 0,3 %[1].
Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryonii[7].
Synthèse
L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassium[8].
Utilisation
L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums[1]. En raison de sa rareté et de ses faibles concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuse[9].
