Acide vanillique
composé chimique
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L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé aromatique de formule C8H8O4, appartenant à la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe carboxyle, un groupe hydroxyle et un groupe méthoxyle en positions 1, 3 et 4, ce qui fait de lui un vanilloïde. C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique[6],[7].
| Acide vanillique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.061 |
| No CE | 204-466-8 |
| No RTECS | YW5300000 |
| PubChem | 8468 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaunâtre inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
| pKa | 4,53 à 25 °C[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 208 à 210 °C[1] |
| Solubilité | légèrement soluble dans l'eau[1] |
| Précautions | |
| NFPA 704[4] | |
| Directive 67/548/EEC[4] | |
 Xi |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 2 691 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 1,43[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Occurrence naturelle
On trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)[8], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge[9]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine[10]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.
Propriétés
L'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis[11].
Utilisation
Les métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.
