Amidure

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH₂⁻. L'ion amidure est une base forte (pKa NH₃/NH₂⁻ = 38). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :

2 NH₃ → NH₂⁻ + NH₄⁺.

N^o CAS17655-31-1

PubChem2826723

SMILES

[NH2-]
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1S/H2N/h1H2/q-1

Faits en bref Identification, No CAS ...

Ion amidure
Identification
No CAS	17655-31-1
PubChem	2826723
SMILES	[NH2-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/H2N/h1H2/q-1
Propriétés chimiques
Formule	H2NNH2−
Masse molaire[1]	16,022 6 ± 0,000 3 g/mol H 12,58 %, N 87,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : Na + NH₃ → Na⁺ + NH₂⁻ + ¹⁄₂ H₂.

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.