Antiarine

L'antiarine (anciennement orthographié anthiarine^[2]) est un glycoside cardiotonique présent naturellement dans le latex (ou l'antiar) de l'Antiaris toxicaria, qui était utilisé par certaines tribus, notamment sur l'île de Java, pour empoisonner les flèches des arcs ou fléchettes des sarbacanes. Ce principe actif toxique a été extrait pour la première fois en 1838 par Gerardus Johannes Mulder^[2]. Il existe sous deux formes : l'α-antiarine et le β-antiarine.

Nom UICPAα-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde

N^o CASα-Antiarine : 23605-05-2

       β-Antiarine : 639-13-4

FormuleC₂₉H₄₂O₁₁  [Isomères]

Masse molaire^[1]566,637 2 ± 0,029 4 g/mol
C 61,47 %, H 7,47 %, O 31,06 %, 566.64

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Antiarine
α-Antiarine (en haut) et β-Antiarine (en bas)
Identification
Nom UICPA	α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
No CAS	α-Antiarine : 23605-05-2 β-Antiarine : 639-13-4
Propriétés chimiques
Formule	C29H42O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	566,637 2 ± 0,029 4 g/mol C 61,47 %, H 7,47 %, O 31,06 %, 566.64
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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