Aucubine
composé chimique
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L'aucubine est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie.
aucuboside
| Aucubine | |
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| Structure de l'aucubine | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | 91458 |
| Nom UICPA | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol |
| Synonymes |
aucuboside |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.856 |
| No CE | 207-540-8 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 346,329 8 ± 0,016 2 g/mol C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 175 à 178 °C [2] |
| Solubilité | partiellement soluble dans H2O |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
 Xn |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est naturellement synthétisée par des plantes tels le Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major), la scrofulaire[4] ou encore le buddleia de David (Buddleja davidii), et l'aucuba d'où elle tire son nom.
Usage
On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica[5].
Effets
L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl4) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg-1 par injection intrapéritonéale[6].
Cette substance a également des effets anti-inflammatoire[7],[8] et anti-bactérien[9].
Biosynthèse
