Azulène

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L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.

Nom UICPAbicyclo[5.3.0]décapentène
Synonymes

Cyclopentacycloheptène
Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Azulène
 
Structure de l'azulène.
Identification
Nom UICPA bicyclo[5.3.0]décapentène
Synonymes

Cyclopentacycloheptène
Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène

No CAS 275-51-4
No ECHA 100.005.449
No CE 205-993-6
PubChem 9231
SMILES
InChI
Apparence cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule C10H8  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol
C 93,71 %, H 6,29 %,
Moment dipolaire 0,80 ± 0,02 D [2]
Susceptibilité magnétique molaire 91,0×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
fusion 99 °C[4]
ébullition 242 °C
Solubilité 50,2 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,037
Point d’éclair 76,7 °C
Pression de vapeur saturante 65,2 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,632
Précautions
SGH[5]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H411 et P273
Écotoxicologie
DL50 >4 g·kg-1 (rats, oral)[4]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anti-inflammatoire
Composés apparentés
Isomère(s) Naphtalène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On trouve certains de ces dérivés dans quelques huiles essentielles. Ainsi, l'huile bleue de camomille matricaire contient entre 9 % et 12 % de chamazulène, l'huile essentielle d'achillée millefeuille contient environ 3 % de chamazulène et l'huile essentielle de cyprès bleu (Callitris intratropica) contient environ 1 % de guaiazulène.[réf. nécessaire]

Notes et références

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