Benzonitrile

composé chimique From Wikipedia, the free encyclopedia

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Benzonitrile
Image illustrative de l’article Benzonitrile
Structure du benzonitrile.
Identification
Nom UICPA benzonitrile
No CAS 100-47-0
No ECHA 100.002.596
No CE 202-855-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[2] 103,121 3 ± 0,006 2 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D[3]
Diamètre moléculaire 0,585 nm[4]
Propriétés physiques
fusion −12,8 °C[1]
ébullition 190,7 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible (15 g l−1 à 22 °C)[1].
Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] ;

22,7 J1/2 cm−3/2 (≥50 °C)[4] ;
10,7 cal1/2 cm−3/2[6]

Masse volumique 1,0 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,267 cP à 25 °C[3]
Point critique 42,2 bar, 426,25 °C[8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,525[4]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302 et H312
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 1,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fermer

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].

Références

Liens externes

Related Articles

Wikiwand AI