Biphényle

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Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C12H10. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Nom UICPABiphenyl
Synonymes

Diphényle
Phénylbenzène

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Biphényle
Image illustrative de l’article Biphényle
Identification
Nom UICPA Biphenyl
Synonymes

Diphényle
Phénylbenzène

No CAS 92-52-4
No ECHA 100.001.967
No CE 202-163-5
No E E230
No FEMA 3129
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C12H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,207 8 ± 0,010 3 g/mol
C 93,46 %, H 6,54 %,
Susceptibilité magnétique molaire 103,3×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
fusion 70 °C[1]
ébullition 255 °C [4]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique 1,04 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)[1]
Pression de vapeur saturante à 71 °C : 133 Pa[1]
Point critique 499,85 °C [4], 34,9 bar [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,585 2 [8]
Précautions
SGH[9]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335 et H410
SIMDUT[10]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP 3,16/4,09[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,05 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du goudron de houille.

Il peut également être obtenu en faisant chauffer à très haute température des vapeurs de benzène[12].

Utilisation

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil, sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références

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