Biuret
composé chimique
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Le biuret est un composé organique obtenu par condensation de deux molécules d'urée et élimination d'une molécule d'ammoniac. Dans les conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau chaude et se décomposant de 186 à 189 °C.
2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide
| Biuret | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Carbamoylurée |
| Synonymes |
2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.236 |
| No CE | 203-559-0 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H5N3O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 103,08 ± 0,003 2 g/mol C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 186 à 189 °C (se décompose) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
Le composé peut être préparé en chauffant l'urée au-delà de son point de fusion, à laquelle température l'ammoniac est éliminé.
- 2 CO(NH2)2 → H2N-CO-NH-CO-NH2 +NH3 ↑
Cette réaction apparaît lors de la phase de concentration et de cristallisation lors de la production industrielle de l'urée comme engrais. Le biuret étant un toxique pour les végétaux, sa teneur dans les engrais azotés doit être inférieure à 1,2 % selon la norme NF U42-001.
Dérivés
Par métonymie, on appelle également « biuret » le groupe fonctionnel RHN-CO-NR-CO-NHR et la classe de composés organiques qui en dérivent. Les biurets peuvent être préparés par trimérisation d'isocyanates : par exemple, le biuret du diisocyanate d'hexaméthylène est également connu comme HDI-biuret.
Le test au biuret permet de mettre en évidence et/ou de titrer les protéines. Celles-ci réagissent, à l'instar des biurets, en formant un complexe coloré avec les ions cuivre(II).
Histoire
Le test de Biuret doit son nom du composé chimique appelé biuret (NH₂-CO-NH-CO-NH₂), qui est un dérivé de l’urée obtenu par chauffage de cette dernière à haute température. Le biuret a été étudié pour la première fois au début du XIXᵉ siècle, période durant laquelle la chimie organique commençait à se structurer comme discipline scientifique. Le chimiste français Louis-Nicolas Vauquelin (1763‑1829), reconnu pour ses découvertes sur les éléments chimiques tels que le chrome et le béryllium, fut l’un des premiers à s’intéresser aux réactions du biuret et à ses propriétés chimiques, notamment sa capacité à former des complexes avec certains métaux. Ses travaux ont permis de mieux comprendre les interactions entre composés azotés et ions métalliques, bien que le test spécifique de détection des protéines n’ait pas encore été mis au point à cette époque.
C’est en 1833 que le chimiste suédois Johan Frederik Biuret (1787‑1846) décrivit plus précisément une réaction particulière du biuret en présence de sulfate de cuivre en solution alcaline. Il observa que lorsque le biuret était dissous dans un milieu basique contenant des ions Cu²⁺, un complexe violet se formait. Cette coloration spécifique était liée à l’interaction entre les ions cuivre et les groupes amides du biuret, réaction qui s’avéra être un indicateur fiable de la présence de liaisons peptidiques. Bien que Biuret n’ait pas initialement développé cette réaction pour analyser des protéines, sa découverte a fourni le principe chimique exploité par le test moderne. Aujourd’hui, ce test permet de détecter les liaisons peptidiques dans n’importe quelle protéine, offrant ainsi un outil simple et rapide pour l’identification qualitative et, avec des adaptations, semi-quantitative des protéines dans les laboratoires de biochimie.
