Borole

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Le borole est un composé organoboré hypothétique de formule C4H4BH. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles[2], analogue boré du pyrrole C4H4NH. Seuls ses dérivés substitués, appelés boroles, ont été observés expérimentalement. Bien qu'on ne puisse appliquer rigoureusement ici la règle de Hückel, on considère généralement que le borole est anti-aromatique[3].

SMILES
InChI
Faits en bref Identification, No CAS ...
Borole
Image illustrative de l’article Borole
Structure du borole
Identification
No CAS 287-87-6
PubChem 101923629
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H5B  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,904 ± 0,011 g/mol
C 79,12 %, H 6,64 %, B 14,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pentaphénylborole Ph4C4BPh a été le premier borole isolé expérimentalement. Il peut être obtenu en faisant réagir du 1,1-diméthyl-2,3,4,5-tétraphénylstannole Ph4C4SnMe2 avec du dichlorure de phénylboronyle PhBCl2[4].

Les boroles peuvent former des composés sandwich de type ferrocène[5].

Notes et références

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