Butan-2-ol

groupe de stréréoisomères From Wikipedia, the free encyclopedia

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Nom UICPAbutan-2-ol
Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Butan-2-ol
Image illustrative de l’article Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Identification
Nom UICPA butan-2-ol
Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

No CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
No ECHA 100.001.053
No CE 201-158-5
No RTECS EO1750000
PubChem 6568(RS)
84682 (R)
444683 (S)
ChEBI 35687
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D[3]
Diamètre moléculaire 0,552 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 100 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ 22,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 406 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa[1]
Point critique 41,8 bar, 262,95 °C[5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3953[3]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H319, H335 et H336
SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 0,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme l'odeur de banane[réf. nécessaire], et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par hydratation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

Références

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