Calcipotriol

Le calcipotriol est un dérivé synthétique du calcitriol (1,25-dihydroxycholécalciférol), l'une des formes de la vitamine D₃. Il est utilisé comme traitement contre le psoriasis, selon un mécanisme faisant intervenir les récepteurs de la vitamine D et notamment les lymphocytes T.

Nom UICPA(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-méthyl-octahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène}-4-méthylidènecyclohexane-1,3-diol

Synonymes

calcipotriène

N^o CAS112965-21-6

N^o ECHA100.119.473

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Calcipotriol
Structure du calcipotriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-méthyl-octahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène}-4-méthylidènecyclohexane-1,3-diol
Synonymes	calcipotriène
No CAS	112965-21-6
No ECHA	100.119.473
PubChem	5288783
ChEBI	50749
SMILES	C[C@H](/C=C/[C@H](C1CC1)O)[C@H]2CC[C@@H]\3[C@@]2(CCC/C3=C\C=C/4\C[C@H](C[C@@H](C4=C)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19(5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22(28)16-26(30)18(21)2/h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9,11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1 Std. InChIKey : LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H40O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	412,604 7 ± 0,025 3 g/mol C 78,6 %, H 9,77 %, O 11,63 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	5 à 6 %
Métabolisme	hépatique
Excrétion	biliaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En pommade, il permet la diminution de la taille, voire la disparation des plaques de psoriasis et prévient les récidives^[2]. Il serait également actif sur les lésions de kératose actinique^[3].