Chaconine

L'α-Chaconine est un composé chimique stéroïdique du type glycoalcaloïde, de la famille des saponines, qui est présent chez les plantes de la famille des Solanaceae. C'est une substance toxique naturelle, très proche de la solanine, produite en particulier dans les pommes de terre vertes, ce qui leur donne un goût amer^[2]. Les tubercules produisent ce glycoalcaloïde en réponse à des agressions, fournissant aux plantes des défenses insecticides et fongicides^[2].

Nom UICPA(3béta)-solanid-5-en-3-yl-O-6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-béta-D-glucopyranoside

N^o CAS20562-03-2

N^o ECHA100.161.828

SMILES

C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
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Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Chaconine
Identification
Nom UICPA	(3béta)-solanid-5-en-3-yl-O-6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-déoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-béta-D-glucopyranoside
No CAS	20562-03-2
No ECHA	100.161.828
SMILES	C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C45H73NO14/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C45H73NO14  [Isomères]
Masse molaire[1]	852,059 4 ± 0,045 5 g/mol C 63,43 %, H 8,64 %, N 1,64 %, O 26,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243 °C (décomposition)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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