Coenzyme B

La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydoréduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes^[2]. La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.

Nom UICPAacide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque

N^o CAS104302-77-4

PubChem5486800

SMILES

C[C@H]([C@H](C(=O)O)NC(=O)CCCCCCS)OP(=O)(O)O
PubChem, vue 3D

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Coenzyme B
Structure de la coenzyme B
Identification
Nom UICPA	acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque
No CAS	104302-77-4
PubChem	5486800
SMILES	C[C@H]([C@H](C(=O)O)NC(=O)CCCCCCS)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : JBJSVEVEEGOEBZ-PSASIEDQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H22NO7PS  [Isomères]
Masse molaire[1]	343,334 ± 0,018 g/mol C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse^[3] :

CoB–SH + CH₃–S–CoM → CoB–S–S–CoM + CH₄.

Cette réaction est catalysée par la méthyl-CoM-réductase, avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.

Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate-réductase à CoM/CoB^[4] :

CoB–SH + HS–CoM + ⁻OOC–CH=CH–COO⁻ → CoB-S-S-CoM + ⁻OOC–CH₂–CH₂–COO⁻.