Cyanate

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L'ion cyanate est un anion composé dans l'ordre d'un atome d'oxygène, d'un atome de carbone et d'un atome d'azote, [OCN] . Il possède une unité de charge négative, portée principalement par l'atome d'azote. En chimie organique, le groupe cyanate est un groupe fonctionnel.

FormuleCNO  [Isomères][OCN]
Masse molaire[1]42,016 8 ± 0,001 3 g/mol
C 28,59 %, N 33,34 %, O 38,08 %,
1re énergie d'ionisation11,76 ± 0,01 eV (gaz)[2]
Faits en bref Identification, No CAS ...
ion cyanate
Image illustrative de l’article Cyanate
Image illustrative de l’article Cyanate
Structure de l'ion cyanate
Identification
No CAS 661-20-1
Propriétés chimiques
Formule CNO  [Isomères][OCN]
Masse molaire[1] 42,016 8 ± 0,001 3 g/mol
C 28,59 %, N 33,34 %, O 38,08 %,
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,76 ± 0,01 eV (gaz)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La structure du cyanate peut être considérée comme une structure de résonance entre deux formes canoniques :

Cyanate ion canonical structures


La structure hybride résultante peut être représentée comme suit :


Cyanate ion resonance hybrid

L'ion cyanate est isoélectrique avec le dioxyde de carbone et présente ainsi la même forme linéaire.

Les cyanates sont des sels ou des esters de l'acide cyanique, comme le cyanate de potassium (KOCN) ou le cyanate de méthyle, CH3OCN. Les isocyanates, comme l'isocyanate de méthyle, sont des isomères des cyanates. Ils se lient à leur radical par l'atome d'azote tandis que les cyanates se lient par l'atome d'oxygène.

L'ion cyanate est relativement moins toxique que les cyanures.

L'ion fulminate, ONC comme dans le fulminate de mercure, possède la même formule chimique, mais sa structure est différente : c'est un isomère de structure du cyanate. Ce sont Justus von Liebig et Friedrich Wöhler qui le constatèrent à Francfort sur des sels d'argent[3].

Voir aussi

Notes et références

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