Cytisine

composé chimique From Wikipedia, the free encyclopedia

La cytisine est un alcaloïde de la famille des pyridines et est utilisée dans le sevrage du tabagisme.

Nom UICPA(1R,5S)- 1,2,3,4,5,6- hexahydro- 1,5-methano- 8H-pyrido [1,2a] [1,5] diazocin- 8-one
Synonymes

Cytisine
Baptitoxine
Sophorine

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Cytisine
Image illustrative de l’article Cytisine
Structure de la cytistine
Identification
Nom UICPA (1R,5S)- 1,2,3,4,5,6- hexahydro- 1,5-methano- 8H-pyrido [1,2a] [1,5] diazocin- 8-one
Synonymes

Cytisine
Baptitoxine
Sophorine

No CAS 485-35-8
No ECHA 100.006.924
Propriétés chimiques
Formule C11H14N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,242 3 ± 0,010 2 g/mol
C 75,82 %, H 8,1 %, N 16,08 %,
Propriétés physiques
fusion 152-153 °C
ébullition 218 °C à 2 mmHg

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fermer

Historique

La molécule a été découverte en 1818 et isolée en 1865[2]. Son activité nicotinique a été découverte dès 1912[3]. Elle a été utilisée comme substitut de la cigarette durant la Seconde Guerre mondiale[2] avant d'être proposée comme technique pour l'arrêt du tabagisme.

Mode d'action

Il s'agit d'un agoniste partiel du récepteur α4β2 à la nicotine, comme la varénicline. Elle est absorbée rapidement et excrétée dans les urines sans subir de modification métabolique[4].

Arrêt du tabagisme

La cytisine est employée dans ce cadre depuis des décennies en Europe de l'Est. Elle est prescrite sous la forme d'un médicament, le tabex, en Bulgarie et en Pologne[5],[6]. Elle semble plus efficace qu'un placebo[7], et même que les substituts nicotiniques[8] (même si la cytisine est moins bien tolérée), et son intérêt est d'autant plus important qu'elle est bien moins chère que les autres solutions pharmacologiques disponibles. La cytisine pour l'arrêt du tabac a été ajoutée en 2025 à la liste des médicaments essentiels de l'OMS. Elle elle est autorisée pour cette indication dans 34 pays, notamment : Bulgarie (Tabex), Pologne (Desmoxan), Belqique et Hollande (Decigatan), Allemagne et Autriche (Asmoken), Portugal (Dextazin), Espagne (Tadocitan), Hongrie (Liberisan), Roumanie (Defumoxan), Canada (Cravv), Royaume-Uni (generic cytisine, Tactizen, Cytisinicline Adamed, Glavrinxa, Belnifrem), Thailande (Cytisine GPO), et Australie (NaturQuit). Cependant, son utilisation dans cette indication n'est pas autorisée dans toute l'Union européenne[2].

Effets secondaires

Ce sont essentiellement une sécheresse buccale, des douleurs épigastriques, voire une dyspepsie, et des nausées[2]. Le médicament est contre-indiqué chez la femme enceinte et allaitante.

Notes et références

Related Articles

Wikiwand AI