Désomorphine
composé chimique
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La désomorphine est un dérivé de la morphine aux forts effets sédatif et analgésique[2],[3],[4], découverte et brevetée en Allemagne en 1922[5], puis aux États-Unis en 1934[6]. Elle est utilisée avec le nom commercial Permonid en Suisse[7], puis abandonnée en 1981 en raison de ses effets secondaires et addictifs[8].
| Désomorphine | |
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| Structure atomique de la désomorphine. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol |
| Synonymes |
Permonid |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.406 |
| No CE | 207-045-7 |
| PubChem | 5362456 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H21NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 271,354 1 ± 0,015 9 g/mol C 75,25 %, H 7,8 %, N 5,16 %, O 11,79 %, |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Dépresseur opioïde |
| Mode de consommation |
Injection |
| Autres dénominations |
Drogue-crocodile, Krokodil, Kroko |
| Risque de dépendance | Très Élevé |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle réapparaît comme stupéfiant de substitution à l'héroïne en Sibérie en 2002 sous le nom de « drogue crocodile » ou « Krokodil » (en russe : « крокодил »), et son usage se répand en Russie en 2010[9],[10].
Production et synthèse
La codéine subit d'abord une substitution nucléophile de son groupe hydroxyle par le chlorure de thionyle, formant l'α-chlorocodide. La réduction catalytique de ce dernier produit la désocodéine. La désocodéine subit enfin une déméthylation de son groupe méthoxybenzène en groupe phénolique pour former la désomorphine[11][Quoi ?].
Usage (et rumeurs d'usage) comme stupéfiant
Le principal danger de cette drogue vient des impuretés liées à sa fabrication artisanale. De nombreux sous-produits acides et toxiques endommagent les tissus situés à l'endroit des injections, les rendant semblables aux écailles de la peau d'un crocodile — d'où le surnom fréquemment associé à cette drogue —, et à brève échéance conduisent à une putréfaction[12],[13]. Des journalistes l'ont qualifiée de « drogue la plus dangereuse au monde »[14].
Plusieurs rumeurs d'arrivée de cette drogue en Occident ont été lancées[15] puis démenties[16],[17], en particulier en 2011 par l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies[18], en 2012 par l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies[19], ainsi qu'en 2013 au Canada[20] et en 2014 aux États-Unis[21]. Des cas rares et isolés d'usage de désomorphine ont été rapportés en Espagne en 2014[22] et au Royaume-Uni en 2019[23].
