Fludarabine
composé chimique
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La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.
2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside
| Fludarabine | ||
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| Phosphate de fludarabine et fludarabine | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | Fludarabine | |
| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | |
| Synonymes |
2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.123.703 | |
| Code ATC | L01 | |
| PubChem | 657237 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H13FN5O7P [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 365,211 7 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.
- Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse),
- Comprimés oraux : Fludara (Canada, France)
| (Phosphate de) fludarabine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05 |
| Laboratoire | Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva |
| Identification | |
| No CAS | 75607-67-9 |
| No ECHA | 100.123.703 |
| Code ATC | L01BB05 |
| DrugBank | DB01073 |
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Historique
Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].
Indications
Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3],[4].
Nomenclature
La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages[6].
