Formotérol
composé chimique
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Le formotérol (noms commerciaux : Foradil®, Oxis®) est un médicament β2-mimétique, bronchodilatateur.
(R,R)
| Formotérol | |
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| Énantiomère (11R,16S) du formotérol (en haut) et (11S,16R)-formotérol (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide |
| No CAS | (racémique) (R,R) |
| No ECHA | 100.131.654 |
| Code ATC | R03 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H24N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 344,404 9 ± 0,018 5 g/mol C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Chimie
Les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Vraisemblablement, seul un des stéréoisomères a une action médicamenteuse mais on ignore lequel.
Efficacité
En addition avec des corticoïdes, il améliore les paramètres ventilatoires et diminue la fréquence des exacerbations asthmatiques[2]. Chez les enfants de 5 à 15 ans présentant un asthme peu sévère, l'association budesonide–formoterol est plus efficace que le salbutamol en prévention des crises d'asthme[3].
Effets secondaires
Le formotérol est, en règle, bien toléré, même s'il peut donner, comme tout β2-mimétique, une tachycardie, des tremblements, des maux de tête[4].
En , la Food and Drug Administration américaine déclare que les β2-mimétiques à longue durée d'action pouvaient être impliqués dans une aggravation des symptômes parfois mortelle[5] notamment lors d'utilisation sous forme non associée dans la maladie asthmatique. Cela n'a pas été confirmé par des études ultérieures[6].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Formotérol
