Gallamine
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La gallamine est un curare non dépolarisant de la famille des ammoniums quaternaires.
(triéthiodure)
| Gallamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2-[2,3-bis (2-diéthylaminoéthoxy)phénoxy]éthyl]- N-éthyl-éthanamine |
| Synonymes | |
| No CAS | (triéthiodure) |
| No CE | 205-816-2 |
| Code ATC | M03 |
| PubChem | 67425 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H45N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 423,632 4 ± 0,023 9 g/mol C 68,04 %, H 10,71 %, N 9,92 %, O 11,33 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Relaxant musculaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Historique
Synthétisé pour la première fois par Yvonne de Lestrange, dans le laboratoire de chimie thérapeutique dirigé par Ernest Fourneau à l'Institut Pasteur[2], le triiodoéthylate de gallamine est mis au point en 1946 par Daniel Bovet[3], au département de recherche pharmaceutique de Rhône-Poulenc[4].
Sous le nom commercial de Flaxédil®, la gallamine devient le premier curarisant de synthèse utilisable chez l'Homme. La découverte de ses propriétés myorelaxantes sont à l'origine de progrès considérables dans le domaine de l'anesthésie chirurgicale[5], et c'est principalement pour sa mise au point et pour celle qu'il va faire, deux ans plus tard, de la succinylcholine[6], que Bovet sera récompensé, en 1957, du prix Nobel de médecine.
Les effets anticholinergiques marqués et le potentiel allergisant de la gallamine l'ont fait progressivement abandonner par les professionnels.
Bibliographie
- (en) Amanda L. Clark et Frederick Mitchelson, « The Inhibitory Effect of Gallamine on Muscarinic Receptors », British Journal of Pharmacology, vol. 58, no 3, , p. 323-331 (lire en ligne).
- (en) Walter F. Riker Jr. et W. Clarke Wescoe, « The Pharmacology of Flaxedil, with Observations on Certain Analogs », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 54, no 3, , p. 373-394.
- (en) Jane M. Stockton, Nigel J. M. Birdsall, Arnold S. V. Burgen et al., « Modification of the Binding Properties of Muscarinic Receptors by Gallamine », Molecular Pharmacology, vol. 23, no 3, , p. 551-557.