Ginkgolide
diterpène hexacyclique à 20 atomes de carbone et comprenant trois cycles γ-lactone ainsi que deux groupes hydroxyle et un groupe tert-butyle
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Un ginkgolide est un diterpène hexacyclique à 20 atomes de carbone et comprenant trois cycles γ-lactone ainsi que deux groupes hydroxyle et un groupe tert-butyle, ce dernier étant exceptionnel pour un composé naturel. Les ginkgolides ont été isolés pour la première fois en 1932 à partir de Ginkgo biloba[1]. Leur structure a commencé à être élucidée en 1967 avec le ginkgolide B[2]. On en connaissait, fin 2014, cinq molécules différentes, appelées ginkgolides A, B, C, J et M :
| Ginkgolide | Structure générique | R1 | R2 | R3 | N° CAS |
|---|---|---|---|---|---|
| Ginkgolide A |  | −H | −OH | −H | |
| Ginkgolide B | −H | −OH | −OH | ||
| Ginkgolide C | −OH | −OH | −OH | ||
| Ginkgolide J | −OH | −OH | −H | ||
| Ginkgolide M | −OH | −H | −H |
La synthèse totale des ginkgolides s'est révélée être trop complexe pour produire des quantités suffisantes de molécules[2], de sorte que la maîtrise de leur biosynthèse s'avère préférable. Celle-ci est issue du géranylgéranyle diphosphate[3]. D'une manière générale, la plupart des terpénoïdes naturels sont produits à partir de l'isopentényl-pyrophosphate à travers la voie du méthylérythritol phosphate (voie MEP), qui produit également du diméthylallyl-pyrophosphate à partir de pyruvate et de D-glycéraldéhyde-3-phosphate : l'addition de ces deux molécules conduit au géranylgéranyle diphosphate sous l'action de la synthase de géranylgéranyle diphosphate.
