Inversion de Walden

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L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre stéréogène au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2). Elle porte le nom du chimiste letton Paul Walden[1] qui l'a découverte en 1896 en travaillant sur les énantiomères de l'acide hydroxybutanedioïque[2].

La configuration change quand une espèce chimique Xabcd (où X est typiquement un carbone), qui a un arrangement tétraédrique des liaisons, est convertie en une espèce Xabce qui a la configuration absolue opposée. Cependant, une inversion de Walden peut inverser la configuration du centre stéréogène sans pour autant modifier la configuration absolue.

Références

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